(3E)-4-(2,6,6-trimethyl-1(2)-cyclohexenyl)-3-buten-2-one-ethylene acetal | 14398-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-4-(2,6,6-trimethyl-1(2)-cyclohexenyl)-3-buten-2-one-ethylene acetal
• 英文别名: 2-Methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-[1,3]dioxolane；2-methyl-2-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 14398-32-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: DTBQZKSNLYLNEY-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(2,6,6-trimethyl-1(2)-cyclohexenyl)-3-buten-2-one-ethylene acetal 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到5,6-Epoxy-5,6-dihydro-β-jonon-aethylenacetal
  参考文献：
  名称：

  合成von5,6-Epimino-5,6-dihydro-β-jonon

  摘要：

  5,6-Ephnino-5,6-dihydro-β-紫罗兰酮的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650535
• 作为产物：
  描述：

  5,6-epoxy-trans-β-ionone 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 亚磷酸三乙酯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 191.5h， 生成 (3E)-4-(2,6,6-trimethyl-1(2)-cyclohexenyl)-3-buten-2-one-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  合成von5,6-Epimino-5,6-dihydro-β-jonon

  摘要：

  5,6-Ephnino-5,6-dihydro-β-紫罗兰酮的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650535

文献信息

• A mild and efficient method for selective cleavage of ketals and acetals using lithium chloride in water - dimethyl sulfoxide
  作者：Pijus Kumar Mandal、Pinak Dutta、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01689-4

  日期：1997.10

  A mild and efficient neutral aqueous method for selective cleavage of acetals and ketals to the corresponding carbonyl compounds has been established by using LiCl in H2O-DMSO at elevated temperature. While aryl and α,β-unsaturated ketals and acetals underwent smooth cleavage, diaryl, non-aryl and isolated ketals and acetals remained unaffected under the reaction conditions.

  通过在升高的温度下在H 2 O-DMSO中使用LiCl，已经建立了一种温和有效的中性水性方法，用于将乙缩醛和缩酮选择性裂解为相应的羰基化合物。当芳基和α，β-不饱和缩酮和缩醛进行平滑裂解时，二芳基，非芳基和分离的缩酮和缩醛在反应条件下保持不受影响。
• Selective Transdithioacetalization of Acetals, Ketals, Oxathioacetals and Oxathioketals Catalyzed by Envirocat EPZ10R
  作者：A. S. Gajare、M. S. Shingare、B. P. Bandgar

  DOI：10.1039/a800864g

  日期：——

  Envirocat EPZ10R has been found to be a remarkable reusable heterogeneous catalyst for selective transdithioacetalization of acetals, ketals, oxathioacetals and oxathioketals with HSCH2CH2SH and HSCH2CH2CH2SH.

  Envirocat EPZ10R 已被发现是一种卓越的可重复使用的异质催化剂，用于选择性转硫缩醛化反应，包括醛、酮、氧硫缩醛和氧硫酮与 HSCH2CH2SH 及 HSCH2CH2CH2SH 的反应。
• A General Metal‐Free Protocol for the Visible‐Light‐Driven Protection of Carbonyls
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Eirini M. Galathri、Stefano Protti、Christoforos G. Kokotos、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/cssc.202201998

  日期：2023.1.20

  Carbonyl protection: This work highlights the potential of arylazo sulfones as non-ionic photoacid generators (PAGs) to promote the efficient conversion of aldehydes and ketones into acetals, ketals, and 1,3-oxazolidines upon visible-light irradiation. This approach takes advantage of the mild conditions employed and exhibits an easy scalability and a broad substrate scope (80 examples included).

  羰基保护：这项工作强调了芳基偶氮砜作为非离子光致产酸剂 (PAG) 在可见光照射下促进醛和酮有效转化为缩醛、缩酮和 1,3-恶唑烷的潜力。这种方法利用了所采用的温和条件，并表现出易于扩展和广泛的底物范围（包括 80 个示例）。
• Anac, Olcay; Talinli, Naciye, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 2, p. 79 - 88
  作者：Anac, Olcay、Talinli, Naciye

  DOI：——

  日期：——
• The Diels–Alder Reaction Product of β-Ionone and Maleic Anhydride
  作者：K. Ravikumar、K. Chandra Mohan、T. Shekharam、J. S. Yadav

  DOI：10.1107/s010827019401067x

  日期：1995.3.15

  The structure of the title compound, 6,7,7-trimethyl-1-(3-oxobutyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride, C17H22O4, a Diels-Alder reaction product of beta-ionone and maleic anhydride, was solved by direct methods. The three six-membered rings of the bicyclo[2.2.2]oct-5-ene cage all slightly deviate from ideal boat conformations. The 3-oxobutyl side chain has an extended configuration.