5,6-二氨基-8-甲基喹啉 | 77094-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氨基-8-甲基喹啉
• 英文名称: 5,6-diamino-8-methylquinoline
• 英文别名: 8-methylquinoline-5,6-diamine；8-Methylquinoline-5,6-diamine
• CAS: 77094-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: HFZWHKRADVBGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-8-甲基喹啉 以 水 为溶剂， 200.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-1,5-dimethyl-1H-imidazo<4,5-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline and Its Related Compounds

  摘要：

  从烤沙丁鱼中分离出强诱变化合物 2-氨基-3,4-二甲基-3H-咪唑[4,5-f]喹啉 (Me-IQ)，由 6-氨基-7-甲基喹啉合成。还合成了几种结构相关的化合物以阐明构效关系。其中一些还对鼠伤寒沙门氏菌TA98表现出强烈的诱变活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2233
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 镍 、 一水合肼 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-二氨基-8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE LA MPGES-1

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为m PGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（m PGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自多种疾病或状况的疼痛和/或炎症方面非常有用，如哮喘、骨关节炎、风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2013153535A1

文献信息

• STRUCTURE AND CHEMICAL SYNTHESIS OF ME-IQ, A POTENT MUTAGEN ISOLATED FROM BROILED FISH
  作者：Hiroshi Kasai、Ziro Yamaizumi、Keiji Wakabayashi、Minako Nagao、Takashi Sugimura、Shigeyuki Yokoyama、Tatsuo Miyazawa、Susumu Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1980.1391

  日期：1980.11.5

  Structure of a mutagenic compound (Me-IQ) isolated from broiled fish was determined to be 2-amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]quinoline based on the mass-, UV- and 1H-NMR-spectra and chemical synthesis. Me-IQ showed strong mutagenic activity towards Salmonella typhimurium TA98 in the presence of S-9 mix.

  从烤鱼中分离出的致突变化合物 (Me-IQ) 的结构被确定为 2-氨基-3,4-二甲基咪唑并[4,5-f]喹啉，基于质谱、UV-和 1H-NMR-光谱和化学合成。在 S-9 混合物的存在下，Me-IQ 对鼠伤寒沙门氏菌 TA98 显示出强烈的诱变活性。