4,4-dimethylandrosta-5,7-diene | 10392-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-dimethylandrosta-5,7-diene
• 英文别名: 4,4-Dimethylandrosta-5,7-dien；(9S,10R,13S,14R)-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 10392-06-0
• 化学式: C₂₁H₃₂
• 分子量: 284.485
• InChiKey: XKFWSTHCLCWXGP-IDPBPBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylandrosta-5,7-diene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4-烯-3-酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium 、 肼 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,4-dimethylandrosta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847

文献信息

• The Course of the Catalytic Hydrogenation/Isomerization Reaction of Steroidal Ring B Olefins in the 13?- and 13?-Series
  作者：Georg Acklin、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19790620825

  日期：1979.12.12

  The course of the catalytic hydrogenation and isomerization (H2/Raney-Ni/dioxane or H2/Pd/C/EtOH) of Δ5.7-, Δ7-, Δ8-, and Δ8(14)-steroid olefins was shown to depend strongly on the configuration at C(13). The known hydrogenation/isomerization of reactions of Δ5.7-dienes in the 13β-series to Δ7-(H2/Raney-Ni/dioxane) and Δ8(14)-olefins (H2/Pd/C/EtOH) were also confirmed in the 3β, 19-epoxy-13β- and

  催化氢化和异构化的过程（H 2 /阮内-Ni /二恶烷或H 2 /钯/ C /乙醇）Δ的5.7 - ，Δ 7 - ，Δ 8 - ，和Δ 8（14） -steroid烯烃是在很大程度上取决于C（13）的配置。Δ的反应的已知的氢化/异构化5.7在13β-系列-dienes到Δ 7 - （H 2 /阮内-Ni /二恶烷）和Δ 8（14）的α-烯烃（H 2 /钯/ C /乙醇）分别为在3β，19-环氧13β-和3-Oxo-19-乙酰氧基-13β-类固醇系列中也得到了证实（例如32 35 37，方案3）。在另一方面，在相应的13α -类固醇系列相同的反应，得到Δ 7 - 。和Δ 8 α-烯烃（产物用H混合物2 /阮内-Ni /二恶烷;定量的Δ 8 -化合物用H 2 /钯/ C / EtOH中; S例如方案3）。在这些烯烃与SEO的烯丙基氧化观察到在C（13）的配置类似的依赖性2（菲泽的试验，见表），
• The synthesis of (–)-sandaracopimaradiene from androstane derivatives
  作者：P. Johnston、R. C. Sheppard、C. E. Stehr、S. Turner

  DOI：10.1039/j39660001847

  日期：——

  D by reduction of the ozonide and selective oxidation of the seco-diol or triol with manganese dioxide yielded ring-D homo-lactones, which were converted by way of the β-keto-lactone into (–)-sandaracopimaradiene.

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。