4,4-Dimethyl-5α-androstan-17β-ol | 6561-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-5α-androstan-17β-ol
• 英文别名: Androstan-17-ol, 4,4-dimethyl-, (5alpha,17beta)-；(5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 6561-00-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O
• 分子量: 304.516
• InChiKey: YWXJRBOREJVAGF-ITDRFJFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-5α-androstan-17β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-5α-androst-2-en-17-on
  参考文献：
  名称：

  Ring-A-Fragmentierung von 4,4-Dimethyl-?2-Steroiden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906789
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4-烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 肼 、 二乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-Dimethyl-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847

文献信息

• Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 859 - 870
  作者：Fetizon,M.、Golfier,M.

  DOI：——

  日期：——
• Steroide und Sexualhormone. 251.Mitteilung [1]. Synthetische Versuche in der Limoninreihe I. Die Darstellung von C(19)-oxygenierten 4,4-Dimethyl-5α-bzw.-5β-steroiden
  作者：Hans-Rudolf Schlatter、Christoph Lüthy、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19740570411

  日期：1974.4.27

  AbstractStarting from 19‐hydroxytestosteroneacetate (1) a high yield preparation of 3‐oxo‐4,4‐dimethyl‐19‐hydroxy‐5α‐steroids (e.g. 7, 9, 13 and 33) is described.
• The synthesis of (–)-sandaracopimaradiene from androstane derivatives
  作者：P. Johnston、R. C. Sheppard、C. E. Stehr、S. Turner

  DOI：10.1039/j39660001847

  日期：——

  D by reduction of the ozonide and selective oxidation of the seco-diol or triol with manganese dioxide yielded ring-D homo-lactones, which were converted by way of the β-keto-lactone into (–)-sandaracopimaradiene.

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。
• Ring-A-Fragmentierung von 4,4-Dimethyl-?2-Steroiden
  作者：Elmar Flaskamp、Hans-Joachim Keterke、Herbert Budzikiewicz

  DOI：10.1007/bf00906789

  日期：——