dimethylcrocetin | 5892-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethylcrocetin
• 英文别名: 8,8'-diapo-carotene-8,8'-dioic acid dimethyl ester；8,8'-Diapo-carotin-8,8'-disaeure-dimethylester；1,16-Dimethyl 2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioate；dimethyl 2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioate
• CAS: 5892-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: OXNHRKGZZFWUQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  496.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Crocetine dimethyl ester（ Dimethylcrocetin）来源于藏红花柱头中的番红花素，具有显著的抗氧化活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-hex-3-enedioyl dichloride 在 chromium dichloride 、 palladium diacetate 、 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 dimethylcrocetin
  参考文献：
  名称：

  使用Heck反应收敛合成对称类胡萝卜素

  摘要：

  用2对各种烯丙醇进行区域选择性Heck型乙烯基化，然后进行酸性脱水，以高收率得到对称的类胡萝卜素。对称的类胡萝卜素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85026-7

文献信息

• Quinkert,G. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 3582 - 3614
  作者：Quinkert,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A convergent synthesis of symmetrical carotenoids using the Heck reaction
  作者：Hugues Bienaymé

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85026-7

  日期：1994.9

  Regioselective Heck-type vinylation of various allylic alcohols with 2, followed by an acidic dehydration, delivers symmetrical carotenoids in good yields. symmetrical carotenoids.

  用2对各种烯丙醇进行区域选择性Heck型乙烯基化，然后进行酸性脱水，以高收率得到对称的类胡萝卜素。对称的类胡萝卜素。