2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenal | 75697-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenal
• 英文别名: 2-isopropenyl-5-methylhex-4-enal；lavandulal；5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enal
• CAS: 75697-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PAIVGFRXYIGODL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-48 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  0.8694 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以13 mg的产率得到拉凡醇; 5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用有机铁试剂形成碳-碳键：lavandulol和红色鳞状信息素的合成

  摘要：

  的化学性质的一些方面（η 1 -烯丙基）Fp的配合物[Fp的=η 5 -C 5 H ^ 5的Fe（CO）2 ]的简要回顾，特别是可用于它们的制作手段。其与亲电子反应的范围内（η 1 -烯丙基）Fp的复合物已被放大到包括烯丙基碘化物。给出了该反应的两个例子，第一个导致生成lavandulol 9，第二个提供了红色鳞状信息素（R，S - 15）的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91411-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3 N-phenyl butene-3 imidothioate de methyle 在 硫化氢 、 三氟乙酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  硫代亚氨基酯的金属化和烷基化：在合成中的应用

  摘要：

  由N-苯基硫代亚酰胺基酯（二硫代酯和硫代酸酯的前体）的金属化导致的离域阴离子的烷基化在氮上与“饱和”硫代亚氨基酯（烷硫代氨基甲酸酯）发生。相反，不饱和硫代亚氨基酯（α或β-烯键式，α-芳基化）被烷基或烯丙基卤化物在α碳原子上区域选择性烷基化。萜烯化合物lavandulal（和lavandulol）和ar-姜黄烯的合成说明了通过连续使用硫亚氨基酯和二硫酯官能团的反应性（特别是允许在两个邻位碳上进行两次亲电加成）而提供的合成可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91806-x

文献信息

• Fungal mediated kinetic resolution of racemic acetates to ( R )-alcohols using Fusarium proliferatum
  作者：Dipesh D. Jadhav、Harshal S. Patil、Patil S. Chaya、Hirekodathakallu V. Thulasiram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.084

  日期：2016.10

  Fungal mediated kinetic resolution of seven acyclic/aromatic acetates was achieved using Fusarium proliferatum to furnish (R)-alcohols in high enantiomeric excess (>95%). The kinetic resolution was established as one-pot two-step de-esterification/oxidation biocatalytic process. Further, the preparative scale synthesis of (R)-(+)-1-phenylethanol was accomplished through de-esterification/oxidation

  使用枯萎镰刀菌（Fusarium proliferatum）提供对映体过量（> 95％）的（R）醇可达到真菌介导的七个无环/芳族乙酸酯的动力学拆分。动力学拆分被确定为一锅两步脱酯/氧化生物催化过程。此外，（的制备规模合成- [R ）- （+） - 1-苯基乙醇通过（±）脱酯化/氧化反应完成使用的全细胞-1-苯乙基乙酸酯F. proliferatum NCIM 1105。
• A Practical Domino-<i>Claisen-Cope</i>Sequence in the Synthesis of New Blooming Citrus and Potent Floral Rose Alcohols
  作者：Jie Liu、Yue Zou、Lijun Zhou、An Chai、Chao Wang、Hai-Shan Dang、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/hlca.201700200

  日期：2017.11

  Fifty years after its first discovery by Alan Francis Thomas, we describe a versatile, metal and pressure‐free domino‐Claisen–Cope rearrangement using the readily available α,β‐unsaturated aldehydes 5 or their acetals 5′ and allylic alcohols 6. This transformation provides a convenient access to a large number of radiant citrus and floral rosy odorants. Odor profiles of novel floral rosy and citrus

  在艾伦·弗朗西斯·托马斯（Alan Francis Thomas）首次发现五十年之后，我们描述了一种多用途，无金属且无压力的多米诺-克莱森-科普重排方法，它使用易于获得的α，β-不饱和醛5或其缩醛5'和烯丙基醇6进行重排。通过这种转换，可以方便地访问大量的辐射柑橘和花香的玫瑰味气味剂。气味新颖花香红润和柑橘醇的型材13，14，和16进行了研究。化合物14ba具有花香，玫瑰色，天竺葵般的特征，并具有独特的性能和扩散性。复合16ba具有清晰的主要柑橘香气特征，具有干净的绿色葡萄柚/大黄成分。两种香精最近已成功引入Rosyfolia ™（14ba）和Pomelol ™（16ba）香水中。
• Photochemische Reaktionen. 107. Mitteilung. Zur Photochemie offenkettiger 2,6-bzw. 2,7-Dien-Carbonylverbindungen
  作者：Michikazu Yoshioka、Keitaro Ishii、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19800630305

  日期：1980.4.23

  The Photochemistry of Open-Chained 2,6- or 2,7-Dien-Carbonyl Compounds

  开链的2,6-或2,7-Dien-羰基化合物的光化学
• METHOD FOR PRODUCING 2-ISOPROPYLIDENE-5-METHYL-4-HEXENYL BUTYRATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119597A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C 1-10 hydrocarbon group.

  提供了一种简单高效的生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法。具体来说，提供了一种生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3），并将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯（4），其中R代表一个碳链为C1-10的烃基。
• Über die Lavandulylsäure und ihre Umwandlungsprodukte
  作者：W. Kuhn、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350630

  日期：1952.8.1

  Lavandulylsäure wurde durch Kondensation von Isoprenhydro-bromid mit Isopropyliden-malonester, Verseifung und Decarboxy-lierung des Reaktionsproduktes hergestellt.

  通过使异戊二烯氢溴酸盐与异亚丙基丙二酸酯缩合，反应产物皂化和脱羧来生产薰衣草酸。