7-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 263364-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 263364-70-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: PJVVLWSZQQCBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-乙氧基香豆素 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到7-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素的高度选择性α芳基化通过钯催化CH激活/ Desulfitative耦合

  摘要：

  AbstractA novel regioselective α‐arylation of coumarins with readily available arenesulfonyl chlorides and sodium arenesulfinates via palladium‐catalyzed direct CH functionalizations under mild reaction conditions is described. This protocol presents an unexpected and highly regio‐controlled arylation of coumarins at C‐3 to construct interesting 3‐arylcoumarins with fascinating biological and fluorescent properties. The regioselectivity observed is in sharp contrast with that expected for the Heck reactions.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300707

文献信息

• Palladium catalyzed dehydrogenative arylation of coumarins: an unexpected switch in regioselectivity
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Nazanin Mohasselyazdi、Mehdi Khoobi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c3cc46959j

  日期：——

  A new regioselective alpha-arylation of coumarins with unactivated simple arenes via a palladium-catalyzed twofold C-H functionalization is devised. This method offers an attractive new approach to synthesis of a wide variety of 3-arylcoumarins from readily accessible starting materials.

  设计了一种新的香豆素的区域选择性α-芳构化与未活化的简单芳烃，其通过钯催化的双CH官能团化。该方法提供了一种有吸引力的新方法，可以从易于获得的起始原料合成多种3-芳基香豆素。
• Metal-free C(3)–H arylation of coumarins promoted by catalytic amounts of 5,10,15,20-tetrakis(4-diethylaminophenyl)porphyrin
  作者：Masahiro Kojima、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c5cc02349a

  日期：——

  Metal-free, Meerwein-type C(3)–H arylation of coumarins was achieved in the presence of catalytic amounts of 5,10,15,20-tetrakis(4-diethylaminophenyl)porphyrin.

  在存在催化量的5,10,15,20-四(4-二乙基氨基苯基)卟啉的情况下，实现了无金属、Meerwein型C(3)-H芳基化香豆素。
• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n
• USE OF FLAVONES, COUMARINS AND RELATED COMPOUNDS TO TREAT INFECTIONS
  申请人：Prendergast, Patrick Thomas

  公开号：EP1223928A2

  公开（公告）日：2002-07-24
• US6555523B1
  申请人：——

  公开号：US6555523B1

  公开（公告）日：2003-04-29