neocryptolepine | 114414-78-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 碱基·核酸·衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: neocryptolepine
• 英文别名: 5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline；cryptotackieine；5H-Quinindoline, 5-methyl-；5-methylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 114414-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: PZIIKMBOSNKNFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  393.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯基喹啉 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 neocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  Pitchai; Sathiyaseelan; Nepolraj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1290 - 1292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of N-heterocycles by the reaction of thiols with glyoxamides: exploring a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Marc Miller、Johannes C. Vogel、William Tsang、Andrew Merrit、David J. Procter

  DOI：10.1039/b816608k

  日期：——

  The reaction of thiols with glyoxamides provides a convenient method for the generation of thionium ions and the initiation of Pummerer-type reactions. When the glyoxamides contain tethered aromatic nucleophiles, N-heterocycles are formed by a thionium ion cyclisation. The scope and mechanism of the connective Pummerer-type process has been investigated using a range of thiols, Lewis acids and both

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。
• Synthesis, Cytotoxicity, and Antiplasmodial and Antitrypanosomal Activity of New Neocryptolepine Derivatives
  作者：Tim H. M. Jonckers、Sabine van Miert、Kanyanga Cimanga、Christian Bailly、Pierre Colson、Marie-Claire De Pauw-Gillet、Hilde van den Heuvel、Magda Claeys、Filip Lemière、Eddy L. Esmans、Jef Rozenski、Ludo Quirijnen、Louis Maes、Roger Dommisse、Guy L. F. Lemière、Arnold Vlietinck、Luc Pieters

  DOI：10.1021/jm011102i

  日期：2002.8.1

  neocryptolepine or 5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline, an alkaloid from Cryptolepis sanguinolenta, derivatives were prepared using a biradical cyclization methodology. Starting from easily accessible educts, this approach allowed the synthesis of hitherto unknown compounds with a varied substitution pattern. As a result of steric hindrance, preferential formation of the 3-substituted isomers over the 1-substituted

  在最初的新隐油菜碱铅或5-甲基-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉（一种来自Cryptolepis sanguinolenta的生物碱）的基础上，使用双自由基环化方法制备了衍生物。从易于获得的离析物开始，这种方法可以合成迄今未知的具有不同取代方式的化合物。由于空间位阻，当环化N-（3-取代的苯基）-N′-[2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基]碳二亚胺时，观察到3-取代的异构体比1-取代的异构体优先形成。评价所有化合物的抗氯喹敏感性和抗氯喹性恶性疟原虫菌株的活性，抗布鲁氏锥虫和克鲁氏锥虫的活性以及对人MRC-5细胞的细胞毒性。通过使用ESI-MS测试血红素络合，抑制β-血红素形成，抑制DNA相互作用（DNA甲基绿色测定和线性二色性）以及抑制人类拓扑异构酶II，研究了作用机理。已经获得了比原始铅具有更高的抗血浆活性和更低的细胞毒性的新隐油菜素衍生物。这种选择性的抗血浆活性与抑制β-血红素形成有关
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Neocryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Jia-Kai Zhu、Jian-Mei Gao、Cheng-Jie Yang、Xiao-Fei Shang、Zhong-Min Zhao、Raymond Kobla Lawoe、Rui Zhou、Yu Sun、Xiao-Dan Yin、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06793

  日期：2020.2.26

  isolated from traditional African herbal medicine Cryptolepis sanguinolenta, and its broad spectrum of biological activities has been illuminated in past decades. In this study, neocryptolepine and its derivatives (1-49) were designed and synthesized from economical and readily available starting materials. Their structures were confirmed by proton nuclear magnetic resonance, carbon nuclear magnetic resonance

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子
• Visible Light Photocatalytic Aerobic Oxygenation of Indoles and pH as a Chemoselective Switch
  作者：Chenhao Zhang、Sanliang Li、Filip Bureš、Richmond Lee、Xinyi Ye、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01969

  日期：2016.10.7

  d chromophore (DPZ) photocatalyst, aerobic photooxygenation of indoles could produce either isatins or formylformanilides in satisfactory yields by judiciously selecting inorganic salts or modulating the reaction pH. The current chemodivergent method is also effective with 2-substituted indoles, opening straightforward synthetic routes to valuable 2,2-disubstituted 3-oxindoles, formylformanilide derivatives

  开发了一种有效的化学发散策略，用于可见光光催化。在二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光催化剂的存在下，通过明智地选择无机盐或调节反应pH，吲哚的需氧光氧化可产生令人满意的产率的靛红或甲酰甲酰苯胺。当前的化学发散方法对于2-取代的吲哚也是有效的，为有价值的2，2-二取代的3-氧吲哚，甲酰基甲酰苯胺衍生物和苯并恶嗪酮开辟了直接的合成路线。涉及循环伏安法研究的机理研究进一步证实，反应pH值会影响DPZ的电化学性能，从而影响吲哚被转化的氧化途径。
• 一种可见光催化制备N-(2-甲酰基苯基)N-取 代甲酰胺衍生物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN105949079B

  公开（公告）日：2017-09-29

  一种可见光催化制备N‑（2‑甲酰基苯基）N‑取代甲酰胺衍生物的方法，属于可见光催化合成技术领域，合成路线如下：，其中，DPZ的结构式如下：，R1为‑H、‑OMe、‑F或‑Cl，R2为‑Me、‑Bn或‑Ph；合成步骤为：将化合物1、DPZ、K3PO4和TEMPO溶于CH3CN和水的混合溶剂中，在氧气氛围、蓝灯光源下25oC恒温反应，TLC跟踪监测，反应结束后经柱层析分离即得化合物2。本发明可以高效制备N‑（2‑甲酰基苯基）N‑取代甲酰胺衍生物，本发明的优势在于：绿色环保，反应效率高，后处理简单，成本低。