p-tert.-Butyl-cumol | 4132-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-tert.-Butyl-cumol
• 英文别名: 1-Isopropyl-4-tert-butyl-benzol；p-tert-butylcumene；1-tert-butyl-4-isopropylbenzene；para-tert-butylcumene；p-TBC；1-tert-butyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 4132-49-4
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: QLPNXSSDHYYKBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1452;1460;1462;1472;1487

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tert.-Butyl-cumol 在 1,3-二-邻-甲苯基胍 、 sulfur 作用下， 生成 4-(4-t-Butyl-phenyl)-trithion-(3)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aryl-1,2-dithiole-3-thiones by Reaction of Cumenes with Sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a027
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯基溴化镁 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 p-tert.-Butyl-cumol
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）–C（sp3）σ键的简便氢解

  摘要：

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600535

文献信息

• Perfluorooctanesulfonic Acid Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Xiangkai Fu、Mingqian He、Qingying Lei、Bikuei Luo

  DOI：10.1080/00397919108021046

  日期：1991.5

  POSA catalyzed Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with alkyl halides in liquid-phase reactions. Alkylation gave higher total yields than the corresponding reactions with Nafion-H, without the need of any complex decomposition or work-up. The reactions do not need to be carried out under absolutely anhydrous condition. The catalyst POSA can be easily separated from the reaction mixture and

  摘要 报道了一种制备超强酸全氟辛烷磺酸（POSA）的新方法。POSA 在液相反应中催化芳族化合物与烷基卤化物的 Friedel-Crafts 烷基化反应。烷基化的总产率高于与 Nafion-H 的相应反应，无需任何复杂的分解或后处理。反应不需要在绝对无水的条件下进行。催化剂POSA可以很容易地从反应混合物中分离出来并重新使用或回收。讨论了烷基化试剂的反应性和反应机理。
• Bimolecular Formation of Radicals by Hydrogen Transfer, 12. – Transfer hydrogenation ofp-Substituted α-Methylstyrenes and of 9-Methylenefluorene as a Criterion of Mechanism
  作者：Heike Friebolin、Rolf Roers、Jochen Ebenhoch、Matthias Gerst、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1002/jlac.199719970216

  日期：1997.2

  the solvent effect is small. A hydrogen atom transfer mechanism (retrodisproportionation) is, therefore, preferred to a hydride transfer mechanism. This is supported by the very similar reactivity of the hydrogen transfer reaction of DHA and XAN with 9-methylenefluorene. The product yields in all reactions investigated in this project were >90%.

  对9,10-二氢蒽（DHA），x吨（XAN）或9,10-二氢ac啶（DHAC）进行了取代的α-甲基苯乙烯的未催化转移加氢反应进行了机理研究。这三个氢供体以非常相似的速率和相似的活化参数进行反应，并且在各种取代的苯乙烯之间几乎没有区别。动力学同位素效应也相似，溶剂效应很小。因此，氢原子转移机理（逆歧化作用）优于氢化物转移机理。DHA和XAN与9-亚甲基芴的氢转移反应非常相似的反应性支持了这一点。在该项目中研究的所有反应中，产物收率均> 90％。
• A general olefin synthesis
  作者：Ernest Wenkert、Tamis W. Ferreira

  DOI：10.1039/c39820000840

  日期：——

  The reaction between secondary Grignard reagents and alkylthioarenes or alkylthioalkenes in the presence of 1:1 nickel dichloride–triphenylphosphine causing the substitution of alkylthio-groups by hydrogen atoms, the nickel(0)-induced replacement of alkylthio-groups of the aforementioned sulphides by alkyl or aryl functions, and the observation of regiocontrol in the catalysed reactions of Grignard

  二次格氏试剂与烷基硫代芳烃或烷基硫代烯烃或烷基硫代烯烃之间的反应在1：1二氯化镍-三苯基膦的存在下导致烷基硫基被氢原子取代，镍（0）诱导上述硫化物的烷基硫基被烷基取代或芳基官能团，以及在格氏试剂与不对称1,1-双（烷硫基）烯烃的催化反应中对区域控制的观察，导致了一般，区域和立体选择性烯烃的合成方案。
• Catalytic protodeboronation of pinacol boronic esters: formal anti-Markovnikov hydromethylation of alkenes
  作者：Florian Clausen、Marvin Kischkewitz、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1039/c9sc02067e

  日期：——

  Pinacol boronic esters are highly valuable building blocks in organic synthesis. In contrast to the many protocols available on the functionalizing deboronation of alkyl boronic esters, protodeboronation is not well developed. Herein we report catalytic protodeboronation of 1°, 2° and 3° alkyl boronic esters utilizing a radical approach. Paired with a Matteson–CH2–homologation, our protocol allows

  频哪醇硼酸酯是有机合成中非常有价值的组成部分。与可用于烷基硼酸酯的功能化脱硼的许多方案相反，原脱硼没有得到很好的开发。在本文中，我们报道了利用自由基方法对1°，2°和3°烷基硼酸酯进行催化原脱硼。结合Matteson–CH 2 –同源性，我们的方案允许进行正式的反马尔可夫尼可夫烯氢甲基化反应，这是一种有价值的但未知的转化。将氢甲基化序列应用于甲氧基保护的（-）-Δ8-THC和胆固醇。原脱硼硼烷进一步用于δ-（R）-可卡因和吲哚并立定209B的正式全合成中。
• Hydroperoxide method for the synthesis of p-tert-butylphenol
  作者：E. A. Kurganova、A. S. Frolov、A. I. Korshunova、G. N. Koshel’、E. M. Yarkina

  DOI：10.1007/s11172-021-3302-4

  日期：2021.10

  three-stage method for the synthesis of p-tert-butylphenol along with acetone are presented. The alkylation of isopropylbenzene with tert-butyl alcohol in the presence of concentrated sulfuric acid makes it possible to obtain only the para-isomer of tert-butylcumene. For the liquid-phase aerobic oxidation of p-tert-butylcumene in the presence of the phthalimide catalysts, the hydrocarbon conversion

  介绍了与开发用于合成对叔丁基苯酚和丙酮的高选择性三步法相关的研究结果。在浓硫酸存在下用叔丁醇对异丙苯进行烷基化可以仅得到叔丁基枯烯的对位异构体。对于在邻苯二甲酰亚胺催化剂存在下对叔丁基枯烯的液相有氧氧化，烃转化率达到 45%，氢过氧化物形成的选择性为 90-95%。对叔丁基过氧化氢对叔丁基枯烯酸分解为对叔的过程研究了-丁基苯酚和丙酮。发现了以90%的产率生产对叔丁基苯酚的条件。