5,6-二甲氧基-8-硝基喹啉-4-甲醛 | 102780-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-8-硝基喹啉-4-甲醛
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-8-nitroquinoline-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-8-nitro-4-quinoline carboxaldehyde；5,6-Dimethoxy-8-nitroquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 102780-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: KTZHIZWWHAANOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-8-硝基喹啉-4-甲醛 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 tin 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8-<(4'-amino-1-methylbutyl)amino>-5,6-dimethoxy-4-<methyl>quinoline phthalimidate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的伯氨喹类似物作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  合成了三个4，5-二取代的伯氨喹类似物，并评估了在猕猴中针对食蟹猴的自由基治疗活性。其中一种化合物显示出中等活性。然而，这三种化合物都没有活性的先导化合物5-甲氧基-4-甲基伯氨喹和4-（甲氧基甲基）-5- [间-（三氟甲基）苯氧基]伯氨喹。

  DOI：

  10.1021/jm00159a042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二甲氧基-8-硝基喹啉 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6-二甲氧基-8-硝基喹啉-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的伯氨喹类似物作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  合成了三个4，5-二取代的伯氨喹类似物，并评估了在猕猴中针对食蟹猴的自由基治疗活性。其中一种化合物显示出中等活性。然而，这三种化合物都没有活性的先导化合物5-甲氧基-4-甲基伯氨喹和4-（甲氧基甲基）-5- [间-（三氟甲基）苯氧基]伯氨喹。

  DOI：

  10.1021/jm00159a042

文献信息

• Qunolyloxazole-2-ones useful as proteinkinase C inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US04886811A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  This invention relates to novel quinolyloxazole-2-ones which are useful as protein kinase C inhibitors, effective in the treatment of hypertension and asthma. This invention also includes a novel procedure for producing an intermediate ketone compound involving the reaction of a bromo-quinoline compound with butyl lithium and further reacting the lithiated compound with N-methyl-N-methoxyalkanamide.

  这项发明涉及一种新型的喹诺基噁唑-2-酮，可作为蛋白激酶C抑制剂，在治疗高血压和哮喘方面具有有效性。该发明还包括一种生产中间酮化合物的新方法，涉及溴喹啉化合物与丁基锂反应，进一步将锂化合物与N-甲基-N-甲氧基烷酰胺反应。
• Use of quinolyl-and isoquinolyloxanole-2-ones for the production of a medicament for the treatment of multi-drug resistant tumors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0428107A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  This invention relates to quinolyloxazole-2-ones which are useful in the treatment of multi-drug resistant tumors. The quinolyloxazole-2-ones act to prevent drug resistance and thus allow conventional chemotherapeutic agents to kill tumor cells as if drug resistance were not present.

  本发明涉及可用于治疗多种抗药性肿瘤的喹啉并噁唑-2-酮。喹啉并噁唑-2-酮具有防止耐药性的作用，从而使常规化疗药物能够杀死肿瘤细胞，就像不存在耐药性一样。
• CARROLL F. I.; BERRANG B. D.; LINN C. P., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1796-1798
  作者：CARROLL F. I.、 BERRANG B. D.、 LINN C. P.

  DOI：——

  日期：——
• Novel quinolyloxazole-2-ones useful as proteinkinase C inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0365863B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• Use of quinolyl- and isoquinolyloxazole-2-ones for the production of a medicament for the prevention of glycoprotein enveloped virus infectivity
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0428105B1

  公开（公告）日：1994-01-19