cryptochrysin | 55969-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cryptochrysin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-8-methyl-2-phenylchromen-4-one；8-C-methylchrysin；5,7-Dihydroxy-8-methylflavon；5,7-Dihydroxy-8-methyl-flavon (8-Methyl-chrysin)；5,7-Dihydroxy-8-methyl-2-phenyl-chromen-4-on；5,7-dihydroxy-8-methylflavone；8-Methyl-5,7-dihydroxy-flavon；8-Methylchrysin
• CAS: 55969-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: RHRBRAJIMZYWEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cryptochrysin 在 吡啶 、 乌洛托品 、 硫酸 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 生成 5,6,7-三乙酰氧基-8-甲基-2-苯基-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Murti et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 46, p. 265,269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 cryptochrysin
  参考文献：
  名称：

  通过主客体络合揭示 8-苯基-5,7-二羟基黄酮和 8-甲基-5,7-二羟基黄酮中的 6,8-重排

  摘要：

  合成了 8-Phenyl-5,7-dihydroxyflavylium 和 8-methyl-5,7-dihydroxyflavylium 以观察 6,8-重排。通过 8-碘黄素的 Suzuki-Miyaura 反应引入 8-苯基和 8-甲基残基，然后用 LiAlH4 还原得到相应的 3-脱氧花色素。在 pH 1.0 时，稳定形式是两种化合物中的 8-取代黄鎓阳离子。在较高的 pH 值下，醌型碱是稳定的物种，并且获得了 6,8-重排的一些证据，但各自的光谱变化非常小。这可以通过使用改性环糊精（captisol）来克服，该环糊精有利于反式查耳酮的形成，而牺牲了醌型碱。将反式查耳酮分离并溶解在 CD3OD/DCl (pD < 1) 中，得到两种黄鎓异构体的混合物。这通过 HPLC 分离后两种异构体的 ESI-MS 分析（以正离子模式记录）得到证实，得到相同的峰 ([M]+ m/z 253)。6

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701009

文献信息

• Lindstedt; Misiorny, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1951, vol. 5, p. 1,3
  作者：Lindstedt、Misiorny

  DOI：——

  日期：——
• Mukerjee; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 38, p. 207,217
  作者：Mukerjee、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• A chrysin analog exhibited strong inhibitory activities against both PGE2 and NO production
  作者：Haiyan Che、Hyun Lim、Hyun Pyo Kim、Haeil Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.044

  日期：2011.9

  A number of 8-substituted chrysin analogs have been prepared and evaluated for their inhibitory activities of cyclooxygenase-2 catalyzed prostaglandin E-2 and iNOS-mediated NO production. Analogs were prepared via Suzuki-Miyaura C-C cross coupling reaction of 8-iodo-5,7-dimethoxyflavone and alkyl/areneboronic acids as a key reaction. Among the analogs tested, 5,7-dihydroxy-8-(pyridine-4-yl) flavone (3d) showed strong biological activities against COX-2 catalyzed PGE(2) and iNOS-mediated NO production from LPS-induced RAW 264.7 cells compared to those of chrysin. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Furukawa, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1934, vol. 13, p. 1098,1104
  作者：Furukawa

  DOI：——

  日期：——
• BEIRNE J. J.; CARROLL N. M.; OSULLIVAN W. I.; WOODS J., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 3, 265-267
  作者：BEIRNE J. J.、 CARROLL N. M.、 OSULLIVAN W. I.、 WOODS J.

  DOI：——

  日期：——