(1S,2R,4R)-(-)-N-[(1'-diphenylphosphinyl-(3'R)-3'-(4-nitrophenyl)-(2'R)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam | 185748-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-(-)-N-[(1'-diphenylphosphinyl-(3'R)-3'-(4-nitrophenyl)-(2'R)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2R,3R)-1-diphenylphosphoryl-3-(4-nitrophenyl)aziridin-2-yl]methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2R,3R)-1-diphenylphosphoryl-3-(4-nitrophenyl)aziridin-2-yl]methanone
• CAS: 185748-34-9
• 化学式: C₃₁H₃₂N₃O₆PS
• 分子量: 605.651
• InChiKey: JNJOWSBKJZYCNO-OABNZYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-N-[(1'-diphenylphosphinyl-(3'R)-3'-(4-nitrophenyl)-(2'R)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3R)-N-diphenylphosphinyl-2-carboxy-3-(4-nitrophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基膦亚胺与手性烯醇化物的氮杂-达岑反应，合成不对称氮丙啶。第1部分：顺式氮丙啶的形成

  摘要：

  已经研究了N-二苯基次膦基（' N -Dpp'）亚胺与恶唑烷酮和樟脑的手性烯醇的氮杂-Darzens（'ADZ'）反应。虽然恶唑烷酮烯醇化物在叠氮反应方面反应较差，但是使用衍生自N-溴乙酰基2,10-樟脑，2 R-（5）和2 S-（5）对映体的手性烯醇化物与N-二苯基膦基芳基和叔-butylimines在通常良好的产率进行，得到分别，（2' - [R，3' - [R ）-或（2'小号，3'小号） -顺式-高de的N-二苯基亚膦酰基叠氮基磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.068
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2R,4R)-(-)-N-[(1'-diphenylphosphinyl-(3'R)-3'-(4-nitrophenyl)-(2'R)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基膦亚胺与手性烯醇化物的氮杂-达岑反应，合成不对称氮丙啶。第1部分：顺式氮丙啶的形成

  摘要：

  已经研究了N-二苯基次膦基（' N -Dpp'）亚胺与恶唑烷酮和樟脑的手性烯醇的氮杂-Darzens（'ADZ'）反应。虽然恶唑烷酮烯醇化物在叠氮反应方面反应较差，但是使用衍生自N-溴乙酰基2,10-樟脑，2 R-（5）和2 S-（5）对映体的手性烯醇化物与N-二苯基膦基芳基和叔-butylimines在通常良好的产率进行，得到分别，（2' - [R，3' - [R ）-或（2'小号，3'小号） -顺式-高de的N-二苯基亚膦酰基叠氮基磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.068