5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 | 96333-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)-4H-chromen-4-one；4',5,7-tri-O-benzylapigenin；4',5,7-trisbenzyloxyflavone；5,7-bis-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-chromen-4-one；5,7-bis-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one；4',5,7-Tribenzyloxy-flavon；5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 96333-59-4
• 化学式: C₃₆H₂₈O₅
• 分子量: 540.615
• InChiKey: QEKMTUHCVIGYAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C
• 沸点：
  739.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3'',4''-二-O-乙酰基阿福豆苷
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的糖基化从头开始不对称合成SL0101及其类似物。

  摘要：

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062076r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-柚皮素 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potent and Selective Inhibitor of p90 Rsk

  摘要：

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SL0101 has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SL0101 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthesis verified the structural assignment of the natural product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  DOI：

  10.1021/ol0500463

文献信息

• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• 一种黄酮类化合物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107298665B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在碘和银盐的存在下、或者、在碘和铜盐的存在下，将化合物1进行碘代反应，得到化合物2即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。
• 一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107298666B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在酸的存在下，将化合物8进行开环、消去反应，得到化合物9即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。
• Synthesis of Inhibitors of P90Rsk
  申请人：Hecht Sidney M.

  公开号：US20080269144A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SLO1O1-1, as well as analogs thereof, has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SLO1O1-1 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthetic scheme of the invention verified the structural assignment of the natural SLO1O1-1 product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  自然存在的山柰酚苷SLO1O1-1及其类似物的合成已经完成，并对其进行了生化评估。SLO1O1-1在纳摩尔浓度下表现出选择性和强效的p90 Rsk抑制活性，而不抑制MEK、Raf或PKC等上游激酶的功能。本发明的合成方案验证了天然SLO1O1-1产物的结构分配，并提供了足够详细的生物评估材料。
• Synthesis of inhibitors of p90Rsk
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US07605241B2

  公开（公告）日：2009-10-20

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SLO1O1-1, as well as analogs thereof, has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SLO1O1-1 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthetic scheme of the invention verified the structural assignment of the natural product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  天然存在的山柰酚苷SLO1O1-1及其类似物的合成已经完成，并进行了生化评估。SLO1O1-1在纳摩尔浓度下表现出选择性和强效的p90 Rsk抑制活性，而不抑制MEK、Raf或PKC等上游激酶的功能。该发明的合成方案验证了天然产物的结构分配，并提供了足够进行详细生物评估的材料。