4-氯-3-氟苯甲醛 | 527-95-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4-氯-3-氟苯甲醛
• 中文别名: 蜀葵苷元；3,4',5,7,8-五羟基黄酮；蜀葵甙元；草质素
• 英文名称: herbacetin
• 英文别名: 8-hydroxykaempferol；3,5,7,8-tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 527-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: ZDOTZEDNGNPOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284℃
• 沸点：
  618.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.799
• 溶解度：
  DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);99.26(最大浓度 mM)DMSO:30.0(最大浓度 mg/mL);99.26(最大浓度 mM)DMSO:PBS( pH 7.2) (1:4):1.0(最大浓度 mg/mL);3.31(最大浓度 mM)乙醇:2.0(最大浓度 mg/mL);6.62(最大浓度 mM)
• LogP：
  1.140 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

草质素（herbacetin）是一种3,4’，5，7，8-五羟基取代的黄酮类物质，主要存在于笔筒草、红景天、棉花等植物中。尽管国内外鲜有对草质素生物活性及药理活性的研究报道，研究表明酚羟基官能团的位置及其数量对抗氧化性起重要作用。由于草质素结构中含有五个酚羟基，推测其可能具有较强的体外抗氧化性。实验表明，草质素能够有效清除DPPH自由基和羟自由基，并抑制蛋白质氧化，且其抗氧化活性强于相应的苷类成分。此外，研究表明，在草质素的A环7位配糖化后，药理活性会降低；黄酮类化合物的抗氧化活性随分子中酚羟基数目的增加而增强。同时，草质素能诱导人肝癌细胞HepG2凋亡，展现出开发为一种新型抗癌制剂的潜力。

制备

从红景天中提取草质素的方法包括以下步骤：

1. 将粉碎好的红景天药材用提取溶剂进行提取，提取液减压浓缩得到提取物浸膏。
2. 对提取物浸膏进行萃取，萃取后的水层再进行酸水解。
3. 经酸水解后的溶液用有机溶剂萃取，合并萃取液，减压浓缩得到草质素萃取物。
4. 将草质素萃取物采用聚酰胺柱层析处理，收集含有草质素的流分，浓缩至干，得到草质素粗品。
5. 将草质素粗品采用反相硅胶柱层析处理，收集含有草质素的流分，浓缩至干后重结晶，得到草质素纯品。

生物活性

Herbacetin 是亚麻籽中的天然类黄酮，具有多种药理活性，包括抗氧化、抗炎和抗癌作用。草精蛋白是鸟氨酸脱羧酶 (Ornithine decarboxylase, ODC) 的变构抑制剂，并直接与ODC上的Asp44、Asp243和Glu384结合。鸟氨酸脱羧酶（ODC）是多胺生物合成第一步中的限速酶。

靶点

IC50: Ornithine decarboxylase

体内研究

Herbacetin (口服给药; 20mg/kg) 显著减少了肥胖相关胰岛素抵抗小鼠（OIR）的体重、血浆葡萄糖水平和HOMA-IR活性。Herbacetin （腹腔注射; 0.4, 2, 10 或 20 mg/kg; B.W.）减少了APCM⁺ 小鼠中的息肉数量和大小，且未见明显毒性。

化学性质

草质素可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于木贼地上部分及红景天。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-氟苯甲醛 生成 methoxyrhodiolin
  参考文献：
  名称：

  KURKIN, V. A.;ZAPESOCHNAYA, G. G., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 830-831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5,8-三羟基-2-(4-羟基苯基)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基苯并吡喃-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-3-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  麻黄的黄酮类成分

  摘要：

  摘要 在麻黄中鉴定出两种新的黄酮醇苷，即草本素8-甲基醚3-O-葡萄糖苷-7-O-芸香苷和草本素7-O-(6″-醌基葡萄糖苷)。还发现了已知的黄酮类化合物vicenin II、lucenin III、山奈酚3-鼠李糖苷、槲皮素3-鼠李糖苷和草本素7-葡萄糖苷。分离出的化合物的结构主要由 FABMS 和 1 H NMR 光谱确定。新化合物和草本素 7-葡萄糖苷的最终结构由 13C NMR 光谱证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83045-9

文献信息

• 一种黄酮类化合物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107298665B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在碘和银盐的存在下、或者、在碘和铜盐的存在下，将化合物1进行碘代反应，得到化合物2即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。
• 一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107298666B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在酸的存在下，将化合物8进行开环、消去反应，得到化合物9即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。
• [EN] BISMUTH THIOL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING MICROBIAL CO-INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS THIOL-BISMUTH ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CO-INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：MICROBION CORP

  公开号：WO2021195236A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to Bismuth thiol compounds such as BisEDT for treating bacterial and fungal infection in patients with viral pulmonary infections such as COVID-19, alone or in combination with other anti-viral drugs.

  该发明涉及硫代铋化合物，如BisEDT，用于治疗患有病毒性肺部感染（例如COVID-19）的患者的细菌和真菌感染，单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XXXII. Aminopeptidase N and Aldose Reductase Inhibitors from Sinocrassula indica: Structures of Sinocrassosides B4, B5, C1, and D1-D3
  作者：Toshio Morikawa、Haihui Xie、Tao Wang、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.56.1438

  日期：——

  From the methanolic extract of the whole plant of Sinocrassula indica (Crassulaceae), six new flavonol glycosides, sinocrassosides B4 (1), B5 (2), C1 (3), D1 (4), D2 (5), and D3 (6), were isolated together with 30 compounds. The structures of 1—6 were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. In addition, several constituents were found to show inhibitory effects on aminopeptidase N and aldose reductase.

  从中国阔叶植物（Crassulaceae）的整体植物的甲醇提取物中，分离出了六种新的黄酮糖苷，分别是sinocrassosides B4（1）、B5（2）、C1（3）、D1（4）、D2（5）和D3（6），以及其他30种化合物。根据化学和物理化学证据阐明了1-6的结构。此外，发现几种成分对氨肽酶N和醛糖还原酶具有抑制作用。
• Process for the preparation of flavone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040059100A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention relates to a process for the preparation of flavone derivatives in which a 2-hydroxyacetophenone compound is metallated using a lithium compound at low temperatures and subsequently reacted with a keto compound, and where the ratio of the molar equivalents of lithium compound to the 2-hydroxyacetophenone compound functional groups to be metallated is from 1 to 1.2. The resultant &bgr;-diketone compound is subsequently cyclised with warming in an acidic medium.

  本发明涉及一种制备黄酮衍生物的方法，其中使用锂化合物在低温下对2-羟基苯乙酮化合物进行金属化，然后与酮化合物反应，所述锂化合物的摩尔当量与要金属化的2-羟基苯乙酮化合物的官能团的比例为1至1.2。随后，在酸性介质中加热使所得的β-二酮化合物环化。