7,4'-di-O-benzyl apigenin | 32375-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-di-O-benzyl apigenin
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one；Apigenin-7,4'-dibenzylether；Apigenin-7,4'-dibenzylaether；7.4'-Dihbenzyl-apigerin；7-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one；5-Hydroxy-7-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one；5-hydroxy-7-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 32375-14-7
• 化学式: C₂₉H₂₂O₅
• 分子量: 450.491
• InChiKey: WMAWAOCQXWPLNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（少量）、DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-di-O-benzyl apigenin 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到7-(benzyloxy)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-[(2-bromobenzyl)oxy]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分子内C–H活化合成苯并吡喃融合的黄酮衍生物

  摘要：

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591773
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到7,4'-di-O-benzyl apigenin
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分子内C–H活化合成苯并吡喃融合的黄酮衍生物

  摘要：

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591773

文献信息

• 有机硫脲催化的酚羟基糖苷化方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113121619B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开一种有机硫脲催化的酚羟基糖苷化方法，包括以下步骤：有机溶剂中，以糖基N‑苯基‑三氟乙酰亚胺酯为给体，以酚类化合物为受体，在Kass试剂催化下，发生糖苷化反应，得到酚糖苷。本发明方法条件温和、反应高效、易操作且选择性高。
• Hydrogen bond activated glycosylation under mild conditions
  作者：Ke Xiao、Yongxin Hu、Yongyong Wan、XinXin Li、Qin Nie、Hao Yan、Liming Wang、Jinxi Liao、Deyong Liu、Yuanhong Tu、Jiansong Sun、Jeroen D. C. Codée、Qingju Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05772c

  日期：——

  Benefitting from the mild reaction conditions, this new hydrogen bond-mediated glycosylation system in combination with a hydrogen bond-mediated aglycon delivery system provides a reliable method for the synthesis of challenging phenolic glycosides. In addition, a chemoselective glycosylation procedure was developed using different imidate donors (trichloroacetimidates, N-phenyl trifluoroacetimidates, N-4-nitrophenyl

  在这里，我们报告了一种新的糖基化系统，用于使用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺 (PTFAI) 供体和带电的硫脲氢键供体催化剂高效和立体选择性地形成糖苷键。糖基化方案具有广泛的底物范围、可控的立体选择性、良好至极好的产率和异常温和的催化条件。得益于温和的反应条件，这种新的氢键介导的糖基化系统与氢键介导的糖苷配基递送系统相结合，为合成具有挑战性的酚苷提供了可靠的方法。此外，使用不同的酰亚胺供体（三氯乙酰亚胺，N-苯基三氟乙酰亚胺酯、N -4-硝基苯基三氟乙酰亚胺酯、苯并恶唑基亚胺酸酯和 6-硝基-苯并噻唑基亚胺酸酯），并通过新的一锅单催化剂策略应用于三糖合成。
• Synthetic investigation toward apigenin 5-O-glycoside camellianin B as well as the chemical structure revision
  作者：Yang Hu、Yuan-Hong Tu、De-Yong Liu、Jin-Xi Liao、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/c6ob00655h

  日期：——

  first total synthesis of the proposed structure of apigenin-5-O-glycoside camellianin B was achieved, wherein three approaches, one linear and two convergent, were established, through which the synthetic structures were firmly corroborated. Meanwhile, through the synthesis of anthentic camellianin B via commercially available camellianin A, the misassigned structures of camellianins A and B were revised

  利用Au（I）催化的邻炔基苯甲酸酯基糖基化方法，首次合成了芹菜素5- O-糖苷山茶素B的拟议结构，并通过以下方法建立了三种方法，一种是线性的，两种是收敛的。合成结构得到了坚定的证实。同时，通过使用市售的山茶素A合成花药山茶素B，修正了山茶素A和B的错配结构。