9-amino-2-ethoxy-8-methoxy-3H-benzo[de][1,6]naphthyridin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-2-ethoxy-8-methoxy-3H-benzo[de][1,6]naphthyridin-3-one
• 英文别名: 12-Amino-3-ethoxy-11-methoxy-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),2,5,7,9,11-hexaen-4-one；12-amino-3-ethoxy-11-methoxy-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),2,5,7,9,11-hexaen-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: SOLDFFCWFIJMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2-methyl-5-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 苯亚硒酸酐 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 1,1,1-三甲基碘化肼 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 9-amino-2-ethoxy-8-methoxy-3H-benzo[de][1,6]naphthyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物Aaptamine的细胞毒性衍生物的第一个全合成

  摘要：

  摘要 描述了苯并萘啶酮骨架的合成序列。关键步骤是一锅碱基催化的替代性亲核取代，然后进行闭环。另外，该合成代表在细胞毒性的Aaptamine衍生物的总合成中替代性的亲核取代的应用。 描述了苯并萘啶酮骨架的合成序列。关键步骤是一锅碱基催化的替代性亲核取代，然后进行闭环。另外，该合成代表在细胞毒性的Aaptamine衍生物的总合成中替代性的亲核取代的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588752

文献信息

• First Total Synthesis of a Cytotoxic Derivative of the Natural Product Aaptamine
  作者：Srinu Puvvala、Vinod Jadhav、Umesh Narkhede、M. Anji Karun、Ch. Venkata Ramana Reddy

  DOI：10.1055/s-0036-1588752

  日期：2017.6

  ring closure. Additionally, the synthesis represents the application of a vicarious nucleophilic substitution in the total synthesis of a cytotoxic aaptamine derivative. A synthetic sequence to the benzonaphthyridinone framework is described. The key step is a one-pot, base-catalyzed vicarious nucleophilic substitution followed by ring closure. Additionally, the synthesis represents the application of

  摘要 描述了苯并萘啶酮骨架的合成序列。关键步骤是一锅碱基催化的替代性亲核取代，然后进行闭环。另外，该合成代表在细胞毒性的Aaptamine衍生物的总合成中替代性的亲核取代的应用。 描述了苯并萘啶酮骨架的合成序列。关键步骤是一锅碱基催化的替代性亲核取代，然后进行闭环。另外，该合成代表在细胞毒性的Aaptamine衍生物的总合成中替代性的亲核取代的应用。