7-(4-fluorine benzyl)-O-formononetin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(4-fluorine benzyl)-O-formononetin
• 英文别名: 7-[(4-Fluorophenyl)methoxy]-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₇FO₄
• 分子量: 376.384
• InChiKey: SRGXLIJKTOFSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 、 4-氟溴苄 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以32.3%的产率得到7-(4-fluorine benzyl)-O-formononetin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Isoflavone Derivatives from Chickpea as Potent Anti-Diabetic Agents

  摘要：

  从鹰嘴豆中合成了一系列新型异黄酮衍生物。通过质子核磁共振（1H-NMR）、碳-13（13C）-NMR 和质谱（MS）光谱分析确定了这些衍生物的结构。利用胰岛素抗性（IR）HepG2 细胞模型对这些化合物的抗糖尿病活性进行了评估。此外，还简要讨论了这些衍生物的结构-活性关系。化合物 1c、2h、3b 和 5 以及染料木素在 IR-HepG2 细胞中表现出显著的葡萄糖消耗增强效应。此外，与单个化合物相比，染料木素、2h 和 3b 的组合（组合 6）以及 3b、染料木素和 1c 的组合（组合 10）具有更好的抗糖尿病活性。在相同剂量下，组合 10 与阳性对照的效果没有差异（P > 0.05）。此外，我们还发现组合 10 和组合 6 在高浓度葡萄糖条件下对 HUVEC（人脐静脉内皮细胞）的保护作用存在差异。组合 10 的保护作用强于组合 6，这表明组合 10 在未来的研究中可能具有更好的降糖活性。这项研究为进一步设计和发现抗糖尿病药物提供了有用的线索。

  DOI：

  10.3390/molecules200917016

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Isoflavone Derivatives from Chickpea as Potent Anti-Diabetic Agents
  作者：Pengshou Li、Xiaojuan Shi、Ying Wei、Lingling Qin、Wen Sun、Guangyuan Xu、Tunhai Xu、Tonghua Liu

  DOI：10.3390/molecules200917016

  日期：——

  A set of novel isoflavone derivatives from chickpea were synthesized. The structures of derivatives were identified by proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR), carbon-13 (13C)-NMR and mass spectrometry (MS) spectral analyses. Their anti-diabetic activities were evaluated using an insulin-resistant (IR) HepG2 cell model. Additionally, the structure-activity relationships of these derivatives were briefly discussed. Compounds 1c, 2h, 3b, and 5 and genistein exhibited significant glucose consumption-enhancing effects in IR-HepG2 cells. In addition, the combinations of genistein, 2h, and 3b (combination 6) and of 3b, genistein, and 1c (combination 10) exhibited better anti-diabetic activity than the individual compounds. At the same dosage, there was no difference in effect between the combination 10 and the positive control (p > 0.05). Aditionally, we found the differences between the combination 10 and combination 6 for the protective effect of HUVEC (human umbilical vein endothelial cells) under high glucose concentration. The protective effects of combination 10 was stronger than combination 6, which suggested that combination 10 may have a better hypoglycemic activity in future studies. This study provides useful clues for the further design and discovery of anti-diabetic agents.

  从鹰嘴豆中合成了一系列新型异黄酮衍生物。通过质子核磁共振（1H-NMR）、碳-13（13C）-NMR 和质谱（MS）光谱分析确定了这些衍生物的结构。利用胰岛素抗性（IR）HepG2 细胞模型对这些化合物的抗糖尿病活性进行了评估。此外，还简要讨论了这些衍生物的结构-活性关系。化合物 1c、2h、3b 和 5 以及染料木素在 IR-HepG2 细胞中表现出显著的葡萄糖消耗增强效应。此外，与单个化合物相比，染料木素、2h 和 3b 的组合（组合 6）以及 3b、染料木素和 1c 的组合（组合 10）具有更好的抗糖尿病活性。在相同剂量下，组合 10 与阳性对照的效果没有差异（P > 0.05）。此外，我们还发现组合 10 和组合 6 在高浓度葡萄糖条件下对 HUVEC（人脐静脉内皮细胞）的保护作用存在差异。组合 10 的保护作用强于组合 6，这表明组合 10 在未来的研究中可能具有更好的降糖活性。这项研究为进一步设计和发现抗糖尿病药物提供了有用的线索。