1,3,8,9-tetramethoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 1805-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 1,3,8,9-tetramethoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 4,2'-epoxy-5,7,4',5'-tetramethoxy-3-phenylcoumarin；tri-O-methylwedelolactone；1,3,8,9-tetramethoxy-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；1,3,8,9-Tetramethoxy-benzofuro[3,2-c]chromen-6-on；Tri-O-methyl-wedelo-lacton；Tri-O-methyl-wendelolacton；1,3,8,9-Tetramethoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 1805-77-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: TVSXWGONJFTDHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8,9-tetramethoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-5,6-dimethoxy-benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Govindachari et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 629,631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到1,3,8,9-tetramethoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j

文献信息

• Tin Tetrachloride-Catalyzed Regiospecific Allylic Substitution of Quinone Monoketals: An Easy Entry to Benzofurans and Coumestans
  作者：Yingjie Liu、Jingxin Liu、Mang Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200344

  日期：2012.10.8

  A highly regioselective allylic substitution of quinone monoketals with α-oxoketene dithioacetals is achieved under the catalysis of only tin tetrachloride (1 mol%). The advantages of the reaction, including its simplicity, rapidity, low catalyst loading of inexpensive tin tetrachloride, mild conditions and; in particular, the regiospecificity, is proposed to be due to a pseudo-intramolecular process

  在仅四氯化锡（1摩尔％）的催化下，α-氧杂环丁烯二硫缩醛可对区域性单酮缩酮进行高度区域选择性的烯丙基取代。该反应的优点包括其简单，快速，廉价的廉价四氯化锡催化剂负载量，温和的条件，以及；特别地，区域特异性被认为是由于拟分子内过程引起的。这种新的合成方法为苯并呋喃提供了一种简便的[3 + 2]环加成路线，并通过合成香豆素而得到了强调。
• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。
• Catecholase-catalyzed synthesis of wedelolactone, a natural coumestan and its analogs
  作者：Anushree Achari、Sourav Chatterjee、Sudip Dey、Tapas K. Kundu、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1039/d2ob02081e

  日期：——

  Biocatalysis plays an important role in the synthesis of complex organic molecules. Wedelolactone, a natural coumestan, has been reported to have many bioactive properties. A novel and efficient enzyme obtained from sweet potato juice was used for condensation of 4-hydroxycoumarins with catechols to produce wedelolactone and its structurally diverse analogs in moderate to good yields under mild reaction

  生物催化在复杂有机分子的合成中起着重要作用。据报道，Wedelolactone 是一种天然香豆素，具有许多生物活性。一种从红薯汁中获得的新型高效酶用于 4-羟基香豆素与儿茶酚的缩合，在温和的反应条件下以中等到良好的产率生产葶苈内酯及其结构多样的类似物。因此，这种酶促方法创造了获得许多基于香豆素的化合物的机会，这些化合物是合成药学上重要分子的潜在组成部分。
• Govindachari et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 545
  作者：Govindachari et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bowyer et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 542
  作者：Bowyer et al.

  DOI：——

  日期：——