5,7-二氯-8-羟基喹哪啶 | 72-80-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氯-8-羟基喹哪啶
• 中文别名: 5,7-二氯-8-羟基-2-甲基喹啉；氯氰碘柳胺；双氯甲喹啉；5,7-二氯-2-甲基-8-羟基喹啉；氯喹那多
• 英文名称: chloroquinaldol
• 英文别名: chlorquinaldol；5,7-dichloro-2-methylquinolin-8-ol；5,7-dichloro-8-hydroxyquinaldine；5,7-dichloro-8-hydroxy-2-methylquinoline
• CAS: 72-80-0
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD00023984
• 分子量: 228.078
• InChiKey: GPTXWRGISTZRIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  350.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3126 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

98%的药物转化为硫酸盐形式并通过肾脏排出。

98% of drug is converted to the sulfate form and renally excreted.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

外用氯喹诺醇制剂的吸收程度有很大差异，据报道，吸收率在4.2%到23.5%之间。与口服制剂在同一研究中显示的67.6%吸收率相比，这相对较低。

There is a high degree of variability in the extent of absorption of topically applied chorquinaldol preparations. It is reported to be between 4.2 and 23.5% of the applied dose. This is quite low compared to orally administered preparations which displayed 67.6% absorption in the same study.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

氯喹诺酮主要以其硫酸盐形式通过尿液排泄。大约2%以原药形式排泄。

Chlorquinadol is primarily excreted in the urine as the sulfate form. About 2% is excreted as the parent drug.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  VC5600000
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5,7-二氯-8-羟基-2-甲基喹啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H7Cl2NO
分子式
: 228.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Chlorquinaldol
-
CAS 号 72-80-0
EC-编号 200-789-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 108 - 112 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 660 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VC5600000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

作用效果

氯喹那多常与普罗雌烯组成复方制剂使用，主要用于治疗除淋球菌感染外的白带增多问题。其抗菌谱较广，对白色念珠菌、阴道毛滴虫、阴道加特纳菌、大肠杆菌、链球菌、葡萄球菌、肠球菌和普通变形杆菌均有良好的抑制作用，并能迅速消灭感染。该药物不仅能增强阴道局部抵抗力，还能有效杀灭致病菌。推荐每日使用1片，连续应用18天，将已经润湿的药片放入阴道深部，最佳给药时间是在晚间。其给药途径为阴道给药。

需要注意的是，和所有药物一样，该产品可能会导致部分患者的不良反应，如偶有刺激、瘙痒或过敏反应。

作用机制

氯喹那多/普罗雌烯阴道片中氯喹那多和普罗雌烯具有不同的作用机理。前者是一种广谱抑菌剂，后者是阴道粘膜保护剂的组合。它们的作用各有特点且不会产生相互作用。氯喹那多在处方中的作用机制如下：作为一种黄色针状晶体，它略带刺激性气味，在50年代欧洲许多药厂对其进行了广泛的研究，发现它具有抗真菌、滴虫、细菌（G+和G-）、衣原体和支原体等病原体活性。其微溶于水，病原体微生物一般通过胞吞作用进入细胞内，导致细胞pH值改变和抑制代谢过程最终使病原体死亡。由于人体上皮细胞对氯喹那多没有吞噬功能，因此该药外用时对人体的不良反应较小。

生物活性

氯喹那多是一种抗微生物药物。

体外研究

氯喹那多是羟基-8-喹诺林的一种衍生物，在0.1〜0.2％（W/V）浓度下，淋病奈瑟氏球菌和沙眼衣原体在60分钟后减少了大约10倍。此外，氯喹那多还在十二指肠-胰腺分泌物中表现出增强的杀菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹哪啶 在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 43.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以62.67%的产率得到8-羟基喹哪啶
  参考文献：
  名称：

  利用氯喹那多废渣制备8-羟基-2-甲基喹啉的 方法

  摘要：

  本发明属于有机废渣回收技术领域，具体涉及一种利用氯喹那多废渣制备8‑羟基‑2‑甲基喹啉的方法。该方法在缚酸剂存在下，利用氢化催化剂催化氢化氯喹那多废渣，氯喹那多废渣催化氢化后，过滤，保留固体，酸液溶解，调节溶液pH值，然后萃取，保留有机相，干燥，蒸馏，制得8‑羟基‑2‑甲基喹啉。本发明使用高活性氢化催化剂氢氧化钯碳，避免了钯碳、雷尼镍、铂碳等催化剂对于共轭环上氯代物反应活性的不足，避免了高温与高压等苛刻的反应条件，使反应易于控制，生产周期短，易于工业化。

  公开号：

  CN108409651B
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.9%的产率得到5,7-二氯-8-羟基喹哪啶
  参考文献：
  名称：

  氯喹那多的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种氯喹那多的制备方法。氯喹那多盐酸盐加水溶清，在避光和氮气保护条件下，加入缓冲液，用碱调pH值，过滤，精制得到氯喹那多。本发明操作简便，适用于工业化生产，制得的氯喹那多纯度较高，能达到99.99％以上，产品的稳定性高。

  公开号：

  CN111116467B

文献信息

• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107857730B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
• Insights into the mechanistic and synthetic aspects of the Mo/P-catalyzed oxidation of N-heterocycles
  作者：Oleg V. Larionov、David Stephens、Adelphe M. Mfuh、Hadi D. Arman、Anastasia S. Naumova、Gabriel Chavez、Behije Skenderi

  DOI：10.1039/c4ob00115j

  日期：——

  Mechanistic and synthetic studies of the Mo/P-catalyzed N-oxidation of N-heterocycles with hydrogen peroxide shed light on the role and nature of the catalytically active species.

  钼/磷催化的N-杂环与过氧化氢的N-氧化反应的机理和合成研究揭示了催化活性物种的作用和性质。

• Metal quinoline complexes
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US07230107B1

  公开（公告）日：2007-06-12

  Provided are complexes of the formula: wherein: M is selected from Ti, Zr, Hf, Nb, Re, Sn, and Ge, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are each independently F, Cl, CF3, diarylamine, carbazolyl, alkoxy, cyano, alkyl or aryl; and a, b, c, d, e, f, g, and h are each 0, 1, 2, or 3; provided that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 is diarylamine or carbazolyl; or R1, R4, R5, and R7 are not all the same; or R2, R3, R6, and R8 are not all the same.

  提供的公式如下： 其中： M 从 Ti、Zr、Hf、Nb、Re、Sn 和 Ge 中选择， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 分别独立地为 F、Cl、CF3、二芳胺、咔唑基、烷氧基、氰基、烷基或芳基；以及 a、b、c、d、e、f、g 和 h 分别为 0、1、2 或 3； 前提是 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 中至少有一个是二芳胺或咔唑基；或者 R1、R4、R5 和 R7 不全相同；或者 R2、R3、R6 和 R8 不全相同。

表征谱图