6-acetonyldihydrochelerythrine | 15575-49-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6-acetonyldihydrochelerythrine
• 英文别名: 1-(1,2-dimethoxy-12-methyl-12,13-dihydro-[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13-yl)propan-2-one；13-acetonyl-12,13-dihydrochelerythrine；8‐acetonyldihydrochelerythrine；(RS)-6-acetonyldihydrochelerythrine；(+/-)-acetonyldihydrochelerythrine；8-acetonyldihydrochelerythrine；(+/-)-6-Acetonyldihydrochelerythrine；1-(1,2-dimethoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-yl)propan-2-one
• CAS: 15575-49-2；22864-92-2；128778-79-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: VGTQLFWIJIABSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  595.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 6-acetonyldihydrochelerythrine 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并菲啶生物碱衍生物的合成及抗白血病活性评价

  摘要：

  合成了 33 种苯并菲啶生物碱衍生物（1a – 1u和2a – 2l），并使用 Cell Counting Kit-8 在体外评估了它们对两种白血病细胞系（Jurkat Clone E6-1 和 THP-1）的细胞毒活性（ CCK-8) 测定。这些衍生物中的九个（1i – l、2a和2i – l），IC为 500.18-7.94 μM 范围内的值对两种癌细胞系的增殖都有显着的抑制作用。一级构效关系分析表明，C-6位的不同取代基可能对相应化合物的抗白血病活性有影响。此外，C-7 和C-8 位置的基团可以影响抗白血病活性。在这些化合物中，2j对 Jurkat Clone E6-1 和 THP-1 细胞具有最强的体外抗增殖活性，具有良好的 IC 50值（分别为 0.52 ± 0.03 μM 和 0.48 ± 0.03 μM），轻微诱导细胞凋亡，并阻止细胞-cycle，所有这些都表明化合物2j可能

  DOI：

  10.3390/molecules27123934
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzyl)-N-methylnaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-amine 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-acetonyldihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  二氢白屈菜红碱及其衍生物：合成及其作为潜在的G-四链体DNA稳定剂的应用

  摘要：

  设想了通过原位产生的芳基硼烷的2-溴-N-（2-溴苄基）-萘-1-胺衍生物5的分子内铃木偶联来合成二氢白屈菜红碱（DHCHL）4的便利途径。将该化合物转化为（±）-6-丙酮基二氢白屈菜红碱（ADC）3，然后通过手性制备型HPLC对其进行拆分。DHCHL稳定启动子四链DNA结构的效率以及与母体天然生物碱白屈菜红碱（CHL）的比较研究，1被执行了。通过使用各种生物物理和生化研究进行了彻底的研究以评估四链体结合亲和力，并且通过使用分子建模和动力学研究来解释了结合模式。结果清楚地表明DHCHL是一种强G-四链体稳定剂，其亲和力类似于亲本生物碱CHL的亲和力。还针对不同的人类癌细胞系筛选了化合物ADC和DHCHL。在癌细胞中，（±）-ADC及其对映异构体显示出对人结肠直肠细胞系HCT116和乳腺癌细胞系MDA-MB-231的不同抑制作用（15-48％），尽管对映体的抑制作用很低。而DHCHL 仅显示

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.059

文献信息

• In Vitro Antifungal Activity of Sanguinarine and Chelerythrine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Xin-Juan Yang、Fang Miao、Yao Yao、Fang-Jun Cao、Rui Yang、Yan-Ni Ma、Bao-Fu Qin、Le Zhou

  DOI：10.3390/molecules171113026

  日期：——

  In order to understand the antifungal activity of some derivatives of sanguinarine (S) and chelerythrine (C) and their structure-activity relationships, sixteen derivatives of S and C were prepared and evaluated for in vitro antifungal activity against seven phytopathogenic fungi by the mycelial growth rate method. The results showed that S, C and their 6-alkoxy dihydro derivatives S1–S4, C1–C4 and 6-cyanodihydro derivatives S5, C5 showed significant antifungal activity at 100 µg/mL against all the tested fungi. For most tested fungi, the median effective concentrations of S, S1, C and C1 were in a range of 14–50 µg/mL. The structure-activity relationship showed that the C=N+ moiety was the determinant for the antifungal activity of S and C. S1–S5 and C1–C5 could be considered as the precursors of S and C, respectively. Thus, the present results strongly suggested that S and C or their derivatives S1–S5 and C1–C5 should be considered as good lead compounds or model molecules to develop new anti-phytopathogenic fungal agents.

  为了理解血根碱（S）和白屈菜红碱（C）及其衍生物的抗真菌活性和结构-活性关系，制备并评估了十六种S和C衍生物对七种植物病原真菌的体外抗真菌活性，采用菌丝生长速率法进行测定。结果显示，S、C及其6-烷氧基二氢衍生物S1-S4、C1-C4和6-氰基二氢衍生物S5、C5在100 µg/mL浓度下对所有测试真菌均表现出显著的抗真菌活性。对于大多数测试真菌，S、S1、C和C1的中效浓度范围为14-50 µg/mL。结构-活性关系表明，C=N+部分是S和C抗真菌活性的决定因素。S1-S5和C1-C5可以分别被视为S和C的前体。因此，当前结果强烈表明，S和C或其衍生物S1-S5和C1-C5应被视为开发新型抗植物病原真菌剂的优良先导化合物或模型分子。
• Structural modification of sanguinarine and chelerythrine and their antibacterial activity
  作者：Fang Miao、Xin-Juan Yang、Le Zhou、Hai-Jun Hu、Feng Zheng、Xu-Dong Ding、Dong-Mei Sun、Chun-Dong Zhou、Wei Sun

  DOI：10.1080/14786419.2010.482055

  日期：2011.5

  In this study, five derivatives of sanguinarine (1) and chelerythrine (2) were prepared, with 1 and 2 as starting materials, by reduction, oxidation and nucleophilic addition to the iminium bond C=N+. The structures of all compounds were elucidated on account of their MS, 1H-NMR and 13C-NMR data. The antibacterial activities of all compounds were screened, using Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Aeromonas hydrophila and Pasteurella multocida as test bacteria. The minimum bacteriostatic concentration and minimum bactericidal concentration of the active compounds were determined by the turbidity method. The structure-activity relationships of 1 and 2 were discussed. The results showed that 1, 2 and their pseudoalcoholates were found to be potent inhibitors to S. aureus, E. coli and A. hydrophila, while the other derivatives were found to be inactive. The pseudoalcoholates might be the prodrugs of 1 and 2. The iminium bond in the molecules of 1 or 2 was the determinant for antibacterial activity, and the substituents at the 7 and 8 positions influenced the antibacterial activities of 1 and 2 against different bacteria.