sapogenin | 13844-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sapogenin
• 英文别名: Protoaescigenin；4a,9-bis(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-3,4,5,10-tetrol
• CAS: 13844-22-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₆
• 分子量: 506.723
• InChiKey: VKJLHZZPVLQJKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  301-303°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sapogenin 、 zinc(II) acetate dihydrate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective Effects of the Nanoparticles of Zinc Sapogenin from Seeds of Camellia oleifera

  摘要：

  在我们之前的研究中，从油茶籽中分离出的苷元显示出了中心效应。为了提高其神经保护作用，我们合成了具有纳米颗粒特征和神经保护作用的锌苷元复合物。通过紫外光谱、红外光谱、元素分析和热重分析，推断其结构为苷元:锌:水（3:1:1）。经颗粒分析仪和扫描电子显微镜测量，皂苷锌的平均粒径为 115 nm，呈平面圆形。由于锌与苷元的连接增强了原子间的电子传递，纳米颗粒提高了 DPPH 自由基清除活性。腹腔注射皂苷锌可减少鱼藤酮神经毒性引起的小鼠行为紊乱和神经元损伤，提高抗氧化能力，促进小鼠脑内多巴胺和乙酰胆碱等神经递质的分泌。锌能增强苷元的稳定性和作用，是一种不会在脑内蓄积的神经保护药物的理想候选物。

  DOI：

  10.1166/jnn.2017.13436
• 作为产物：
  描述：

  Aescusan 、 盐酸 、 乙醇 在 氢氧化钾 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 生成 sapogenin 、 (3beta,16alpha,21alpha,22alpha)-16,21-环氧齐墩果-12-烯-3,22,24,28-四醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROTOESCIGENIN

  摘要：

  一种通过从七叶树(Aesculus hippocastanum)中分离的马栗皂苷水解制备原蜕皮甙的方法。该方法包括以下步骤：首先在酸性和碱性条件下进行两步水解，用原蜕皮甙富集粗混合的皂苷甙混合物，将皂苷甙混合物以固体形式分离，对所得到的固体进行纯化并分离高纯度的原蜕皮甙。本发明还涉及一种结晶形式的原蜕皮甙单水合物及其制备方法。原蜕皮甙是一种多羟基无糖基的苷元，可用作天然皂苷的化学修饰合成物。

  公开号：

  US20130190538A1

文献信息

• Process for the preparation of protoescigenin
  申请人：INSTYTUT FARMACEUTYCZNY

  公开号：US09073813B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  A process for the preparation of protoescigenin by hydrolysis of escin isolated from Aesculus hippocastanum. The process includes the following steps: a two-step hydrolysis first under acidic and then basic conditions, enrichment of the crude mixture of sapogenins with protoescigenin, an isolation of the mixture of sapogenins in a solid form, and a purification of the obtained solid and isolation of high purity protoescigenin. The invention also relates to protoescigenin monohydrate in a crystalline form and the preparation thereof. Protoescigenin is a polyhydroxy aglycone, which can be used as a synthon in the chemical modifications of naturally occurring saponins.

  一种通过水解从七叶树（Aesculus hippocastanum）中分离的马栗素（escin）制备原马栗素（protoescigenin）的方法。该方法包括以下步骤：首先在酸性和碱性条件下进行两步水解，用原马栗素富集粗混合的皂甙原料，将混合的皂甙原料以固体形式分离，然后纯化所得的固体并分离高纯度的原马栗素。该发明还涉及以结晶形式制备的原马栗素单水合物及其制备方法。原马栗素是一种多羟基的无糖苷基化合物，可用作天然皂苷化合物的化学修饰中的合成子。