2-amino-6-(hydroxymethyl)-4-(4-isopropylphenyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-amino-6-(hydroxymethyl)-4-(4-isopropylphenyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: VZVUHPNLAVYENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(hydroxymethyl)-4-(4-isopropylphenyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile 、 环戊酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 10-amino-2-(hydroxymethyl)-11-(4-isopropylphenyl)-7,8,9,11-tetrahydro-4H-cyclopenta[b]pyrano[2’,3’:5,6]pyrano[3,2-e]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型他克林基环戊吡喃吡啶和四氢吡喃喹啉曲酸衍生物作为抗乙酰胆碱酯酶剂的设计、合成和分子对接

  摘要：

  设计、合成了一系列新的基于他克林的环戊吡喃吡啶-和四氢吡喃喹啉-曲酸衍生物作为抗胆碱酯酶剂。所有目标化合物的化学结构均通过1 H-NMR、13 C-NMR 和元素分析进行表征。合成的化合物主要抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)，IC 50值为 4.18–48.71 μM，而不是丁酰胆碱酯酶 (BChE)，IC 50值 >100 μM。其中，与四氢吡喃喹啉-曲酸相比，环戊吡喃并吡啶-曲酸衍生物表现出稍好的AChE抑制活性。化合物10 2-氨基-2-（羟甲基）-11-（4-异丙基苯基）-7,8,9,11 -四氢-4- ħ-cyclopenta[ b ]pyrano[2',3' : 5,6]pyrano[3,2 - e ]pyridin-4-one ( 6f ) 带有 4-isopropylphenyl 部分和环戊烷环表现出最高的抗 AChE 活性和 IC 50值为 4.18 μM。动力学研究表明化

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000924
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 4-异丙基苯甲醛 、 丙二腈 在 silica nanospheres-supported ferrocene-containing ionic liquid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-amino-6-(hydroxymethyl)-4-(4-isopropylphenyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene-Containing Ionic Liquid Supported on Silica Nanospheres (SiO₂@Imid-Cl@Fc) as a Mild and Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Pyrano[3,2-b]Pyran Derivatives Under Ultrasound Irradiation

  摘要：

  设计并合成了一种新型异相二氧化硅纳米球支撑的含二茂铁离子液体催化剂（SiO2@Imid-Cl@Fc），并通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散 X 射线（EDX）和 X 射线衍射（XRD）分析对其进行了系统表征。在室温、超声辐照条件下，测试了 SiO2@Imid-Cl@Fc 催化剂在丙二腈和曲酸与 15 种芳香醛的一锅三组分反应中的催化活性。反应产物为吡喃并[3,2-b]吡喃衍生物，其中四种为新产物。该催化剂在较短的反应时间（15-20 分钟）内表现出良好的催化性能，可循环使用至少五次而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15161933697754

文献信息

• Synthesis of pyridinium-based salts: Catalytic application at the synthesis of six membered O-heterocycles
  作者：Saeed Babaee、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Maryam Abbasi、Zahra Najafi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110403

  日期：2019.10

  [PySO3H]FeCl4 as a magnetic molten salts was also investigated. Three categories of six membered O-heterocyclic compounds such as 2-amino-4H-chromene, 2-amino-4,8-dihydropyrano and 2-amino-4H-pyrans were prepared in the presence of a catalytic amount of the above said molten salts. These synthesized O-heterocyclic compounds are highly regarded due to their biological activities.

  本文设计，合成并充分表征了一系列具有各种抗衡离子的吡啶鎓离子液体（IL）和熔融盐（MS）。这些新的离子液体和熔融盐是通过[PySO 3 H] Cl与AlCl 3，FeCl 3，NaBF 4和KPF 6反应制备的，以生产所需的催化剂[PySO 3 H] X（X = AlCl 4，FeCl 4，BF 4和PF 6）。这些催化剂的结构通过FT-IR，NMR（1 H，13 C，27 Al，19F）和质谱，以及使用XRD，SEM，TG，DTG和DTA技术。还研究了[PySO 3 H] FeCl 4作为磁性熔融盐的磁性测量（VSM）。在催化量的上述物质的存在下制备了三类六元O-杂环化合物，例如2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-4,8-​​二氢吡喃和2-氨基-4 H-吡喃。所说的熔盐。这些合成的O-杂环化合物由于其生物活性而受到高度重视。
• Ferrocene-Containing Ionic Liquid Supported on Silica Nanospheres (SiO₂@Imid-Cl@Fc) as a Mild and Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Pyrano[3,2-b]Pyran Derivatives Under Ultrasound Irradiation
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Somayeh Esmati、Masoumeh Rabiei、Mahdi Gholamhosseini-Nazari

  DOI：10.3184/174751918x15161933697754

  日期：2018.1

  A novel heterogeneous silica nanosphere-supported ferrocene-containing ionic liquid catalyst (SiO₂@Imid-Cl@Fc) was designed and synthesised and was systematically characterised by Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), energy dispersive X-ray (EDX) and X-ray diffraction (XRD) analysis. The catalytic activity of the SiO₂@Imid-Cl@Fc catalyst was tested in a one-pot, three-component reaction of malononitrile and kojic acid with 15 aromatic aldehydes at room temperature under ultrasound irradiation. The products were pyrano[3,2-b]pyran derivatives, four of which are new. The catalyst exhibited good catalytic performance over short reaction times (15–20 min) and could be recycled at least five times without significant loss of activity.

  设计并合成了一种新型异相二氧化硅纳米球支撑的含二茂铁离子液体催化剂（SiO2@Imid-Cl@Fc），并通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散 X 射线（EDX）和 X 射线衍射（XRD）分析对其进行了系统表征。在室温、超声辐照条件下，测试了 SiO2@Imid-Cl@Fc 催化剂在丙二腈和曲酸与 15 种芳香醛的一锅三组分反应中的催化活性。反应产物为吡喃并[3,2-b]吡喃衍生物，其中四种为新产物。该催化剂在较短的反应时间（15-20 分钟）内表现出良好的催化性能，可循环使用至少五次而不会明显丧失活性。
• Design, Synthesis, and Molecular Docking of Some Novel Tacrine Based Cyclopentapyranopyridine‐ and Tetrahydropyranoquinoline‐Kojic Acid Derivatives as Anti‐Acetylcholinesterase Agents
  作者：Saeed Babaee、Gholamabbas Chehardoli、Tahmineh Akbarzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Mohammad Mahdavi、Arezoo Rastegari、Farshad Homayouni Moghadam、Zahra Najafi

  DOI：10.1002/cbdv.202000924

  日期：2021.6

  A novel series of tacrine based cyclopentapyranopyridine- and tetrahydropyranoquinoline-kojic acid derivatives were designed, synthesized, and evaluated as anti-cholinesterase agents. The chemical structures of all target compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analyses. The synthesized compounds mostly inhibited acetylcholinesterase enzyme (AChE) with IC50 values of 4.18–48

  设计、合成了一系列新的基于他克林的环戊吡喃吡啶-和四氢吡喃喹啉-曲酸衍生物作为抗胆碱酯酶剂。所有目标化合物的化学结构均通过1 H-NMR、13 C-NMR 和元素分析进行表征。合成的化合物主要抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)，IC 50值为 4.18–48.71 μM，而不是丁酰胆碱酯酶 (BChE)，IC 50值 >100 μM。其中，与四氢吡喃喹啉-曲酸相比，环戊吡喃并吡啶-曲酸衍生物表现出稍好的AChE抑制活性。化合物10 2-氨基-2-（羟甲基）-11-（4-异丙基苯基）-7,8,9,11 -四氢-4- ħ-cyclopenta[ b ]pyrano[2',3' : 5,6]pyrano[3,2 - e ]pyridin-4-one ( 6f ) 带有 4-isopropylphenyl 部分和环戊烷环表现出最高的抗 AChE 活性和 IC 50值为 4.18 μM。动力学研究表明化