5,8-二甲基-4-羟基喹啉 | 203626-57-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,8-二甲基-4-羟基喹啉
• 英文名称: 5,8-dimethylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 5,8-dimethyl-4-quinolone；5,8-dimethyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 203626-57-7；170854-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JLOYAQFVPXIJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  339.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲基-4-羟基喹啉 在 盐酸 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,8-dimethyl-6-nitro-4-propoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉的一般合成。

  摘要：

  已开发出4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉1的一般合成物。所有新化合物均由常见的中间体5,8-二甲基-6-硝基-4-喹诺酮3合成，其结构已通过X射线晶体学证实。该方法涉及将3转化为4-氯-喹啉或4-溴喹啉，然后在合成序列后期引入各种4-取代基。以此方式引入的取代基包括烷基（18a），烷氧基（12a，12b），卤素（9、12c，16），氰基（18b），硫代烷基（12d），对乙酰氨基（14），羧酰胺基（19）和羟基（ 10）。这项工作说明了4-卤代喹啉中间体在4-取代喹啉的一般合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/jo971959g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 反应 4.0h， 生成 5,8-二甲基-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种新型的离子液体介导的4（1 H）-喹诺酮，5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮和4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑-4-酮的合成

  摘要：

  一种新的，方便的，环境友好的两步合成4（1 H）-喹诺酮，5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮和4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑-通过先在中等温度下将取代的芳基胺/ 2-氨基噻唑/ 2-氨基苯并噻唑与Meldrum的酸和原甲酸三甲酯在1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物中在中等温度下缩合，得到5-{（取代的芳基/ 4-甲基噻唑基/取代的苯并噻唑基）亚甲基} -2，2-二甲基-1，3-二恶烷-4，6-二酮。在中等温度下在1-丁基-3-甲基四氟硼酸酯/三氟甲磺酸酯中环化后得到的化合物以优异的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.024

文献信息

• Synthesis of Novel Halogenated 4(1H)-Quinolones by Thermolysis of Arylaminomethylene-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：Peter Langer、Sven Rotzoll、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083237

  日期：2009.1

  A variety of novel 4(1H)-quinolone derivatives were prepared by thermolysis of aminomethylene Meldrum’s acid derivatives. N-heterocycles - quinolones - cyclizations

  通过氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物的热解制备了多种新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物。 N-杂环-喹诺酮-环化
• 6-(2-Imidazolinylamino) quinoline compounds useful as alpha-2
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05739148A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The subject invention relates to compounds having the structure: ##STR1## wherein: (a) R is unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkanyl or alkenyl; (b) R' is selected from unsubstituted C.sub.1 14 C.sub.3 alkanyl or alkenyl; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio or alkoxy; hydroxy; thiol; and halo; and (c) R" is selected from hydrogen; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkanyl or alkenyl; methyl monosubstituted with hydroxy, thiol or amino; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio or alkoxy; amino; unsubstituted amide; unsubstituted or C.sub.1 -C.sub.3 substituted amido; halo; unsubstituted sulfoxide; unsubstituted sulfonyl; and cyano; pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds for preventing or treating respiratory, ocular, and/or gastrointestinal disorders.

  该发明涉及具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：(a) R为未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；(b) R'选自未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷硫基或烷氧基；羟基；硫醇基；和卤素；以及(c) R"选自氢；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；单取代羟基、硫醇基或氨基的甲基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷硫基或烷氧基；氨基；未取代酰胺基；未取代或C.sub.1-C.sub.3取代的酰胺基；卤素；未取代的亚氧化硫基；未取代的磺酰基；和氰基；包含这种化合物的药物组合物，以及这种化合物用于预防或治疗呼吸道、眼部和/或消化道疾病。
• 6-(2-imidazolinylamino)quinoline compounds useful as alpha-2
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05578607A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  The subject invention relates to compounds having the structure: ##STR1## wherein: (a) R is unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkanyl or alkenyl; (b) R' is selected from unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkanyl or alkenyl; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio or alkoxy; hydroxy; thiol; and halo; and (c) R" is selected from hydrogen; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkanyl or alkenyl; methyl monosubstituted with hydroxy, thiol or amino; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio or alkoxy; amino; unsubstituted amide; unsubstituted or C.sub.1 -C.sub.3 substituted amido; halo; unsubstituted sulfoxide; unsubstituted sulfonyl; and cyano; pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds for preventing or treating respiratory, ocular, and/or gastrointestinal disorders.

  该专利涉及具有以下结构的化合物：##STR1##其中：(a) R为未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；(b) R'从未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基中选择；未取代的C.sub.1-C.sub.3硫代烷基或烷氧基；羟基；硫醇基；和卤素基；以及(c) R"从氢原子；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；甲基单取代的羟基、硫醇基或氨基；未取代的C.sub.1-C.sub.3硫代烷基或烷氧基；氨基；未取代的酰胺基；未取代或C.sub.1-C.sub.3取代的酰胺基；卤素基；未取代的亚氧化硫基；未取代的磺酰基；和氰基中选择；包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物预防或治疗呼吸系统、眼部和/或胃肠道疾病。
• Regioselective Synthesis of Oxepin- and Oxocin-Annulated Quinolines by Combined ‘Claisen-Rearrangement/Olefin-Metathesis’ Reactions
  作者：Peter Langer、Sven Rotzoll、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-2007-990949

  日期：2008.1

  Oxepin- and oxocin-fused quinolines were prepared by a combined Claisen-rearrangement/ring-closing metathesis approach. The metathesis reactions proceeded in good yields despite the presence of the lone pair of the nitrogen atom of the quinoline moiety. The formation of a hydrochloride salt was not necessary.

  Oxepin-和oxocin-稠合喹啉是通过克莱森重排/闭环复分解相结合的方法制备的。尽管存在喹啉部分的孤对氮原子，复分解反应仍以良好的收率进行。盐酸盐的形成不是必需的。
• 6-(2-IMIDAZOLINYLAMINO)QUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS ALPHA-2 ADRENOCEPTOR AGONISTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0736020A1

  公开（公告）日：1996-10-09