5,8-二甲基-4-二氢色原酮 | 21875-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5,8-二甲基-4-二氢色原酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-5,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6.8-Dimethyl-chromanon；5.8-Dimethyl-chromanon-(4)；5,8-dimethyl-chroman-4-one；5,8-Dimethyl-chroman-4-on；5,8-Dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 21875-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD11104773
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NGHNVBFCBFQAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲基-4-二氢色原酮 在 羟胺 作用下， 生成 5,8-dimethyl-chroman-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyano-2-(3,6-dimethyl-phenoxy)-ethan 在 PPA 、 水 作用下， 反应 2.5h， 生成 5,8-二甲基-4-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amide derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式1的新型杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3和R4如披露中所定义，以及其制备方法和作为杀虫剂的用途。

  公开号：

  US20040248958A1

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Schmidt rearrangement of chromanones
  作者：U. T. Bhalerao、G. Thyagarajan

  DOI：10.1139/v68-554

  日期：1968.11.1

  The mechanism of the Schmidt rearrangement has been examined in the conversion of chromanones to 1,4- and 1,5-benzoxazepinones. With substituents in the 6-, 7-, or 8-position, only electronic effects prevail resulting in the exclusive formation of 1,4-benzoxazepinones. Steric effects come into play with increasing bulk of substituents in the 5-position of the chromanone. Results now presented favor more than one pathway for the products to arise. Nuclear magnetic resonance spectra have been used to distinguish between the isomeric 1,4- and 1,5-benzoxazepinones.Several new chromanones have been synthesized.

  Schmidt重排反应机理已经在将香豆酮转化为1,4-和1,5-苯并噁唑烷酮过程中进行了研究。在6、7或8位有取代基的情况下，只有电子效应起作用，导致仅形成1,4-苯并噁唑烷酮。当香豆酮的5位取代基增大时，立体效应开始发挥作用。现在呈现的结果支持产物形成的多条途径。核磁共振谱被用来区分异构体1,4-和1,5-苯并噁唑烷酮。已合成了几种新的香豆酮。
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• HERBICIDAL KETALS AND SPIROCYCLES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0836600A1

  公开（公告）日：1998-04-22
• HERBICIDAL PYRIDINYL AND PYRAZOLYLPHENYL KETONES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0922032A1

  公开（公告）日：1999-06-16