6-amino-4,5,8-trimethylquinoline | 170853-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4,5,8-trimethylquinoline
• 英文别名: 4,5,8-trimethylquinolin-6-amine
• CAS: 170853-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: UZRWHSTXRRGYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4,5,8-trimethylquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-[N'-(2-aminoethyl)thioureido]-4,5,8-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉的一般合成。

  摘要：

  已开发出4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉1的一般合成物。所有新化合物均由常见的中间体5,8-二甲基-6-硝基-4-喹诺酮3合成，其结构已通过X射线晶体学证实。该方法涉及将3转化为4-氯-喹啉或4-溴喹啉，然后在合成序列后期引入各种4-取代基。以此方式引入的取代基包括烷基（18a），烷氧基（12a，12b），卤素（9、12c，16），氰基（18b），硫代烷基（12d），对乙酰氨基（14），羧酰胺基（19）和羟基（ 10）。这项工作说明了4-卤代喹啉中间体在4-取代喹啉的一般合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/jo971959g
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethyl-6-nitro-4-quinolone 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 吡啶 、 tin chloride dihydrate 、 lithium chloride 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-amino-4,5,8-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉的一般合成。

  摘要：

  已开发出4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉1的一般合成物。所有新化合物均由常见的中间体5,8-二甲基-6-硝基-4-喹诺酮3合成，其结构已通过X射线晶体学证实。该方法涉及将3转化为4-氯-喹啉或4-溴喹啉，然后在合成序列后期引入各种4-取代基。以此方式引入的取代基包括烷基（18a），烷氧基（12a，12b），卤素（9、12c，16），氰基（18b），硫代烷基（12d），对乙酰氨基（14），羧酰胺基（19）和羟基（ 10）。这项工作说明了4-卤代喹啉中间体在4-取代喹啉的一般合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/jo971959g

文献信息

• Process for making 2-amino-2-imidazoline, guanidine and
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06066740A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The present invention provides a process for making 2-amino-2-imidazoline, guanidine, and 2-amino-3,4,5,6-tetrahydroyrimidine derivatives by preparing the corresponding activated 2-thio-subsituted-2-derivative in a two-step, one-pot procedure and by further reacting yields this isolated derivative with the appropriate amine or its salts in the presence of a proton source. The present process allows for the preparation of 2-amino-2-imidazolines, quanidines, and 2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines under reaction conditions that eliminate the need for lengthy, costly, or multiple low yielding steps, and highly toxic reactants. This process allows for improved yields and product purity and provides additional synthetic flexibility.

  本发明提供了一种制备2-氨基-2-咪唑啉、胍和2-氨基-3,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的方法，通过在两步一锅程序中制备相应活化的2-硫代取代-2-衍生物，并进一步在质子源存在下将得到的孤立衍生物与适当的胺或其盐反应。本方法允许在消除了冗长、昂贵或多次低产率步骤以及高毒性反应物的反应条件下制备2-氨基-2-咪唑啉、胍和2-氨基-3,4,5,6-四氢嘧啶。该方法提高了产率和产品纯度，并提供了额外的合成灵活性。
• 6-(2-imidazolinylamino)quinoline compounds useful as alpha-2
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05578607A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  The subject invention relates to compounds having the structure: ##STR1## wherein: (a) R is unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkanyl or alkenyl; (b) R' is selected from unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkanyl or alkenyl; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio or alkoxy; hydroxy; thiol; and halo; and (c) R" is selected from hydrogen; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkanyl or alkenyl; methyl monosubstituted with hydroxy, thiol or amino; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio or alkoxy; amino; unsubstituted amide; unsubstituted or C.sub.1 -C.sub.3 substituted amido; halo; unsubstituted sulfoxide; unsubstituted sulfonyl; and cyano; pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds for preventing or treating respiratory, ocular, and/or gastrointestinal disorders.

  该专利涉及具有以下结构的化合物：##STR1##其中：(a) R为未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；(b) R'从未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基中选择；未取代的C.sub.1-C.sub.3硫代烷基或烷氧基；羟基；硫醇基；和卤素基；以及(c) R"从氢原子；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；甲基单取代的羟基、硫醇基或氨基；未取代的C.sub.1-C.sub.3硫代烷基或烷氧基；氨基；未取代的酰胺基；未取代或C.sub.1-C.sub.3取代的酰胺基；卤素基；未取代的亚氧化硫基；未取代的磺酰基；和氰基中选择；包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物预防或治疗呼吸系统、眼部和/或胃肠道疾病。
• 6-(2-imidazolinylamino) quinolines useful as alpha-2 adrenoceptor
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05804587A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  The subject invention relates to compounds having the structure: ##STR1## as defined in the claims, and to pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds for preventing or treating of disorders modulated by alpha-2 adrenoceptors.

  该发明涉及具有以下结构的化合物：##STR1## 如权利要求中定义的，以及含有这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物预防或治疗由α-2肾上腺素受体调节的疾病。
• 6-(2-Imidazolinylamino) quinoline compounds useful as alpha-2
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05739148A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The subject invention relates to compounds having the structure: ##STR1## wherein: (a) R is unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkanyl or alkenyl; (b) R' is selected from unsubstituted C.sub.1 14 C.sub.3 alkanyl or alkenyl; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio or alkoxy; hydroxy; thiol; and halo; and (c) R" is selected from hydrogen; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkanyl or alkenyl; methyl monosubstituted with hydroxy, thiol or amino; unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio or alkoxy; amino; unsubstituted amide; unsubstituted or C.sub.1 -C.sub.3 substituted amido; halo; unsubstituted sulfoxide; unsubstituted sulfonyl; and cyano; pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds for preventing or treating respiratory, ocular, and/or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：(a) R是未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；(b) R'选自未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基硫醚或烷氧基；羟基；硫醇；和卤素；以及(c) R"选自氢；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；单取代羟基、硫醇或氨基的甲基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基硫醚或烷氧基；氨基；未取代的酰胺；未取代或C.sub.1-C.sub.3取代的酰胺基；卤素；未取代的亚砜；未取代的磺酰基；和氰基；包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物预防或治疗呼吸道、眼部和/或胃肠道疾病。
• PROCESS FOR MAKING 2-AMINO-2-IMIDAZOLINE, GUANIDINE, AND 2-AMINO-3,4,5,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0944603B1

  公开（公告）日：2003-02-19