5,8-喹啉二酮 | 10470-83-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,8-喹啉二酮
• 中文别名: 喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 5,8-quinolinedione
• 英文别名: quinolin-5,8-dione；quinoline-5,8-dione；quinoline-5,8-quinone；quinolone-5,8-dione
• CAS: 10470-83-4
• 化学式: C₉H₅NO₂
• 分子量: 159.144
• InChiKey: NVJSPQCVDHGYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129℃ (DEC.)
• 沸点：
  333.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储于惰性气体中并在室温下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-喹啉二酮 在 manganese(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 ascididemin
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin

  摘要：

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b202555h
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 硫酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,8-喹啉二酮
  参考文献：
  名称：

  G-四链体和双链体DNA结合研究新型含有Ascdidemin配体的钌（II）配合物。

  摘要：

  本文合成并表征了三种新的以Ascididemin（ASC）为主要配体的钌（II）聚吡啶基配合物。它们与不同的G-四链体（Htelo，c-myc和c-kit）（Htelo：人类端粒DNA，c-myc：细胞-骨髓细胞瘤病病毒癌基因，c-kit：癌基因c-kit启动子序列）和双链体（ds26的相互作用） ）通过一系列光谱技术，包括紫外线-可见（紫外可见）光谱，FID（荧光嵌入剂置换）测定法和FRET（荧光共振能量转移）融解测定法，对游离序列ASC的DNA序列进行了比较研究。还进行了分子对接研究以支持化合物与G-四链体DNA的结合模式。结果表明[Ru（bpy）2 ASC]·（PF 6）2（1），[Ru（phen）2 ASC]·（PF 6）2（2），[Ru（tatp）2 ASC]·（PF 6）2（3）（bpy = 2,2'-联吡啶， phen = 1,10-菲咯啉，tatp = 1,4,8,9-四氮

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.03.021

文献信息

• Phenanthroline-7-one derivatives and their therapeutic uses
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US06809096B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  A pharmaceutical composition including an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (Ia). The compounds have interesting cytotoxic properties leading to a therapeutic use as antitumoral medicines.

  一种包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量化合物的制药组合物。这些化合物具有引导其作为抗肿瘤药物的治疗用途的有趣细胞毒性特性。
• Organophotocatalytic Aerobic Oxygenation of Phenols in a Visible‐Light Continuous‐Flow Photoreactor
  作者：Joël Wellauer、Dragan Miladinov、Thomas Buchholz、Jan Schütz、René T. Stemmler、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1002/chem.202101313

  日期：2021.7.7

  A mild photocatalytic phenol oxygenation enabled by a continuous-flow photoreactor using visible light and pressurized air is described herein. Products for wide-ranging applications, including the synthesis of vitamins, were obtained in high yields by precisely controlling principal process parameters. The reactor design permits low organophotocatalyst loadings to generate singlet oxygen. It is anticipated

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。
• Synthesis and in Vitro Antitumor Activity of Phenanthrolin-7-one Derivatives, Analogues of the Marine Pyridoacridine Alkaloids Ascididemin and Meridine: Structure−Activity Relationship
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Frederic Dujols、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1021/jm0308702

  日期：2003.7.1

  10]-phenanthrolin-7-ones, analogues of the marine pyridoacridines meridine and ascididemin, have been synthesized on the basis of Diels-Alder reactions involving different quinoline-5,8-diones and N,N-aldehyde-dimethylhydrazones. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxic activity against 12 distinct human cancer cell lines. They all exhibit cytotoxic activity with IC(50) values at least

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of ring C and D-substituted phenanthrolin-7-one derivatives, analogues of the marine pyridoacridine alkaloids ascididemin and meridine
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Frederic Dujols、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.006

  日期：2004.8.1

  D-substituted phenanthrolin-7-ones, analogues of the marine pyridoacridines meridine and ascididemin have been synthesized on the basis of Diels-Alder reactions involving quinoline-5,8-dione and 2- (or un)-substituted-N,N-dimethylhydrazones. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxic activity against 12 distinct human cancer cell lines. They all exhibit cytotoxic activity with IC(50) values at least

  在涉及喹啉-5,8-二酮和2-（或非）-的Diels-Alder反应的基础上，合成了一系列环C和D-取代的菲咯啉-7-酮，它们是海洋吡啶并r啶美定和阿西地敏的类似物。取代的-N，N-二甲基hydr。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。
• Gold(III)-Catalyzed 1,4-Nucleophilic Addition: Facile Approach to Prepare 2-Amino-1,4-naphthalenedione and 6-Amino-5,8-quinolinedione Derivatives
  作者：Shaozhong Wang、Chunhui Jiang

  DOI：10.1055/s-0028-1088116

  日期：2009.4

  An efficient approach is developed to prepare different 2-amino-1,4-naphthalenedione and 6-amino-5,8-quinolinedione derivatives regioselectively by Au(III)-catalyzed 1,4-nucleophilic addition and subsequent oxidation. A wide variety of primary, secondary, and aromatic amines, as well as allylamine and 2-butynyl­amine are well tolerated under the mild conditions to give products in moderate to good yields.

  开发了一种高效的方法，通过金(III)催化的1,4-亲核加成和随后的氧化反应，有选择性地制备不同的2-氨基-1,4-萘二酮和6-氨基-5,8-喹啉二酮衍生物。在温和条件下，多种一级、二级和芳香胺，以及烯丙胺和2-丁炔基胺均能很好地耐受，产物收率中等至良好。