7-氨基喹啉-5,8-二酮 | 64636-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 7-aminoquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 7-aminoquinoline-5,8-quinone
• CAS: 64636-91-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: QHJBNEFEIDZZCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基喹啉-5,8-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 1,8-diaza-(1H)4,9,10-trioxoanthracene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉醌与β-二亲电子试剂反应合成1,5-和1,8-二氮杂蒽醌

  摘要：

  容易获得的喹啉5,8-醌（1和2）和4-甲基-（1 H）2,5,8-喹啉三酮（3）的氨基衍生物与β-二亲电子试剂反应，以方便的程序得到氨基烷基亚甲基丙二酸酯。这些化合物热环化为1,5-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 0和1 9），1,8-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 1）和2 0）和1,5-二氮杂-（1 H，5 H）2,8,9,10-蒽-四酮（1 2和2 1）。当应用于芳族前体时，该策略不太方便。β-氧代苯胺的克诺尔环化在两个系统中均失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01048-5
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴-8-羟基喹啉 在 indium(III) chloride 、 sodium azide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-氨基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  从具有/不具有[1,2]-叠氮化物-氮迁移的叠氮醌直接获得醌稠合的5-取代-1,4-苯二氮卓支架：机理见解

  摘要：

  七元氮杂环由于其固有的 3D 特性而在药物发现中具有强大的影响力，这使得能够利用生物靶标探索广阔的构象空间。值得注意的是，由于其与 GABA A受体的结合亲和力，1,4-苯二氮卓支架在治疗中枢神经系统中占主导地位。在此，我们报告了一种将叠氮醌从 InCl 3催化的叠氮醌与胺和醛的分子间串联环化反应转化为对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓类化合物 ( p -QBZDs)的方案。详细的机理研究表明，叠氮醌和InCl 3之间的EDA络合物对于确定反应途径至关重要。在不形成 EDA 复合物的情况下，反应通过 2,3-桥接-2 H-氮丙啶中间体进行，然后将胺区域特异性加成到 C=N/开环/环化，以提供具有 1,2 的p -QBZD -叠氮化物-氮迁移。在 EDA 复合物形成的情况下，反应通过区域选择性氮杂迈克尔加成/氮烯与醛的插入以及随后的环化进行，以产生对-QBZD和对醌稠合咪唑作为次级产物，而没有1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01810

文献信息

• 喹啉醌并氧杂环衍生物及其制备方法和在抗肿瘤药物上的应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN109020986A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种喹啉醌并杂环衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物上的应用，喹啉并[1,2‑b]氧杂环‑5,6‑二酮的化学结构式为：其中：R1、R2、R3、R4分别独立地选自氢、1‑4个碳烷基；n独立地选自数字0或者1，经溴代反应、氧化反应、取代反应、还原发应、水解反应和关环反应制得。本发明通式化合物在NQO1酶介导下，具有高的还原代谢速率，且显示出很强的抗肿瘤活性，可作为靶向NQO1的抗肿瘤药物。
• Synthesis and biological evaluation of new cytotoxic azanaphthoquinone pyrrolo-annelated derivatives
  作者：Karem Shanab、Eva Schirmer、Heike Knafl、Eva Wulz、Wolfgang Holzer、Helmut Spreitzer、Peter Schmidt、Babette Aicher、Gilbert Müller、Eckhard Günther

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.003

  日期：2010.7

  A series of azanaphthoquinone pyrrolo-annelated derivatives attached to basic side chains have been synthesized. The antiproliferative activities of all compounds were evaluated on at least four different cell lines. The effects on cell cycle and intercalation were investigated. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system
  作者：Dale L. Boger、Steven R. Duff、James S. Panek、Masami Yasuda

  DOI：10.1021/jo00350a069

  日期：1985.12
• KUO HSIEN-SAW; YOSHINA SHIGETAKA, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, HO 8, 82+
  作者：KUO HSIEN-SAW、 YOSHINA SHIGETAKA

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL EZRIN INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20140135325A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention encompasses compound and pharmaceutical composition comprising the compound of the following Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, that are useful for inhibiting ezrin protein in a cell or for inhibiting the growth of a cancer cell.