6-<2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino>quinoline-5,8-dione | 134755-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-<2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino>quinoline-5,8-dione
• 英文别名: 6-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamino]quinoline-5,8-dione
• CAS: 134755-18-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: UGBXUFXZWBBSQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino>quinoline-5,8-dione 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5,6,7,8,10-hexahydropyrido<2,3-g>quinoline-5,10-dione-9-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化苯酚衍生物的高价碘氧化为氮杂碳环螺二烯酮；海洋生物碱，Discorhabdin C的合成方法

  摘要：

  在2,2,2-三氟乙醇中，对位带有各种氨基醌的O-甲硅烷基酚的高价碘氧化可得到高产率的氮杂碳环螺二烯酮，并且还描述了该反应在合成方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78901-5
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基喹啉 在 phenyliodine(III) diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-<2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino>quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdins和相关化合物的合成和生物学研究†

  摘要：

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05058c

文献信息

• Kita, Yasuyuki; Tohma, Hirofumi; Inagaki, Masanao, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2175 - 2180
  作者：Kita, Yasuyuki、Tohma, Hirofumi、Inagaki, Masanao、Hatanaka, Kenji、Yakura, Takayuki

  DOI：——

  日期：——