6-氨基喹啉-5,8-二酮 | 24149-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 6-aminoquinoline-5,8-quinone
• 英文别名: 6-amino-5,8-quinolinedione；6-aminoquinoline-5,8-dione；6-amino-quinoline-5,8-dione
• CAS: 24149-57-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: ZNVLEAPAWPQEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基喹啉-5,8-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 1,5-diaza-(1H)4,9,10-trioxoanthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉醌与β-二亲电子试剂反应合成1,5-和1,8-二氮杂蒽醌

  摘要：

  容易获得的喹啉5,8-醌（1和2）和4-甲基-（1 H）2,5,8-喹啉三酮（3）的氨基衍生物与β-二亲电子试剂反应，以方便的程序得到氨基烷基亚甲基丙二酸酯。这些化合物热环化为1,5-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 0和1 9），1,8-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 1）和2 0）和1,5-二氮杂-（1 H，5 H）2,8,9,10-蒽-四酮（1 2和2 1）。当应用于芳族前体时，该策略不太方便。β-氧代苯胺的克诺尔环化在两个系统中均失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01048-5
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基喹啉 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-氨基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。

  公开号：

  KR20150080425A

文献信息

• Synthesis of Carbazolequinones by Formal [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and 2-Aminoquinones
  作者：Jian Guo、I. N. Chaithanya Kiran、R. Santhosh Reddy、Jiangsheng Gao、Meiqiong Tang、Yuyin Liu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01090

  日期：2016.5.20

  A formal cycloaddition reaction for the synthesis of biologically and pharmaceutically important carbazolequinones via the annulation of aminoquinones with arynes has been developed. This practical and metal-free cascade reaction proceeds through successive C–C/C–N bond formations. Moreover, this novel method has been utilized for the concise synthesis of bioactive murrayaquinone A and koeniginequinone

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。
• 6-Substituted-quinoline-5,8-quinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0107367A2

  公开（公告）日：1984-05-02

  6-Substituted-quinoline-5,8-quinones useful for therapy of immediate hypersensitivity reactions and conditions characterized by excessive release of leukotriene.

  6-取代-喹啉-5,8-醌，可用于治疗即时超敏反应和以白三烯释放过多为特征的病症。
• Use of 6-amino-quinoline-5,8-quinones and nucleic acids associated with senescence for the treatment of tumors
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1398031A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  The present invention relates to the use of at least one 6-amino-quinoline-5,8-quinone for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of tumors. A further subject matter of the present invention is a nucleic acid associated with senescence and its use for the treatment of tumors.

  本发明涉及至少一种 6-氨基-5,8-喹啉酮用于制备治疗肿瘤的药物组合物。本发明的另一个主题是一种与衰老有关的核酸及其用于治疗肿瘤的用途。
• 1,2-naphthoquinone based derivative and method of preparing the same
  申请人：HUEN Co., Ltd.

  公开号：US10927085B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  Disclosed are a compound represented by Formula (1) below, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, tautomer, enantiomer, or pharmaceutically acceptable diastereomer thereof, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition, which have effects for treatment or prevention of metabolic syndromes, comprising the same: wherein R1 to R3,and Xi to X6 are the same as defined in claim 1.

  本发明公开了由下式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶液剂、原药、同系物、对映体或药学上可接受的非对映异构体、制备方法以及药物组合物，其具有治疗或预防代谢综合征的功效： 其中 R1 至 R3 和 Xi 至 X6 与权利要求 1 中定义的相同。
• Synthesis and biological evaluation of new cytotoxic azanaphthoquinone pyrrolo-annelated derivatives
  作者：Karem Shanab、Eva Schirmer、Heike Knafl、Eva Wulz、Wolfgang Holzer、Helmut Spreitzer、Peter Schmidt、Babette Aicher、Gilbert Müller、Eckhard Günther

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.003

  日期：2010.7

  A series of azanaphthoquinone pyrrolo-annelated derivatives attached to basic side chains have been synthesized. The antiproliferative activities of all compounds were evaluated on at least four different cell lines. The effects on cell cycle and intercalation were investigated. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图