NSC682567 | 127073-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: NSC682567
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 127073-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: XJMBKKMQJONPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC682567 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以67%的产率得到(Z)-2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropenyl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives and Selective Binding Activities on Estrogen Receptor

  摘要：

  这里描述了一种改进的化学反应协议，适用于2-苯基苯并呋喃衍生物，具有反应时间短和后处理简单的特点。最终纯化的产品，包括2-苯基苯并呋喃衍生物5a—g和中间体二醇4a—g，经过评估其体外雌激素受体（ER）结合亲和力和选择性活性。在这十四个测试化合物中，4g和5g在ER亚型ERα和ERβ上表现出更高的结合亲和力。化合物4g表现出对ERα的优良结合，而5g则对ERβ更具选择性。还进行了分子对接研究，以探索ER与这些化合物之间的详细相互作用界面。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.270
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 homoveratric anhydride 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到NSC682567
  参考文献：
  名称：

  Mohanty; Makrandi; Grover, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 9, p. 766 - 767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOHANTY, SMITA;MAKRANDI, J. K.;GROVER, S. K., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 766-767
  作者：MOHANTY, SMITA、MAKRANDI, J. K.、GROVER, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives and Selective Binding Activities on Estrogen Receptor
  作者：Ping Zhang、Yewei Yang、Xiaoliang Zheng、Wenhai Huang、Zhen Ma、Zhengrong Shen

  DOI：10.1248/cpb.60.270

  日期：——

  An improved chemical reaction protocol with short time and easy work-up was described here for 2-phenylbenzofuran derivatives. The final purified products, 2-phenylbenzofuran derivatives 5a—g and the intermediate diols 4a—g, were evaluated for their estrogen receptor (ER) binding affinity and selective activity in vitro. Among these fourteen tested compounds, 4g and 5g showed higher binding affinity on ER subtypes, ERα and ERβ. Compound 4g exhibited preferable ERα binding, while 5g was more estrogen selective for ERβ. The molecular docking was also performed to explore the detailed interactive interface between ER and the compounds.

  这里描述了一种改进的化学反应协议，适用于2-苯基苯并呋喃衍生物，具有反应时间短和后处理简单的特点。最终纯化的产品，包括2-苯基苯并呋喃衍生物5a—g和中间体二醇4a—g，经过评估其体外雌激素受体（ER）结合亲和力和选择性活性。在这十四个测试化合物中，4g和5g在ER亚型ERα和ERβ上表现出更高的结合亲和力。化合物4g表现出对ERα的优良结合，而5g则对ERβ更具选择性。还进行了分子对接研究，以探索ER与这些化合物之间的详细相互作用界面。
• Mohanty; Makrandi; Grover, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 9, p. 766 - 767
  作者：Mohanty、Makrandi、Grover

  DOI：——

  日期：——