2'-epi 3'-epi N-debenzoyl-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl taxol | 114977-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-epi 3'-epi N-debenzoyl-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl taxol
• 英文别名: isotaxotere；docetaxel；Zdzotljhxycwba-gxcnzregsa-；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,12-trihydroxy-15-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 114977-29-6
• 化学式: C₄₃H₅₃NO₁₄
• 分子量: 807.892
• InChiKey: ZDZOTLJHXYCWBA-GXCNZREGSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  900.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-epi 3'-epi N-debenzoyl-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl taxol 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99.2%的产率得到docetaxel trihydrate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF PACLITAXEL TRIHYDRATE AND DOCETAXEL TRIHYDRATE

  摘要：

  一种制备紫杉醇三水合物和多西他赛三水合物的方法，包括(a)将从紫杉醇和多西他赛中选择的紫杉烷类物质与烷烃和氯代烷的混合物处理，以获得65-75％的粗品，(b)将获得的粗品在烷基酮中溶解，随后缓慢加入烷烃以提高色谱纯度，(c)在50-70°C的温度下将步骤(b)中的紫杉烷类物质溶解在脂肪族腈中，(d)向步骤(c)的产物中加入纯化水以沉淀紫杉醇三水合物; (e)过滤和干燥步骤(d)的产物，以获得C.P. > 99.5％和98-102％的精制紫杉醇三水合物。

  公开号：

  US20040116720A1
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-N-sodio-tert-butylcarbamate 在 四氧化锇 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2'-epi 3'-epi N-debenzoyl-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl taxol
  参考文献：
  名称：

  Application of the vicinal oxyamination reaction with asymmetric induction to the hemisynthesis of taxol and analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81313-2

文献信息

• A novel method to synthesize docetaxel and its isomer with high yields
  作者：Chuan-Min Qi、Yun-Feng Wang、Ling-Chun Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570420430

  日期：2005.5

  Single crystal of (3S,4R)-3-hydroxy-N-[(S)-(l-phenyl)ethyl]-4 -(2′-chlorophenyl) -2-azetidinone (4c) was obtained, the configuration of which was determined by X-ray diffraction. Because of the mild cyclization reaction condition and convenient asymmetric resolution operation when p-chlorobenzaldehyde was employed instead of benzaldehyde, the yield of cyclization and hydrogenation increased dramatically

  多西他赛及其异构体的侧链是通过施陶丁格环加成反应和以氯苯甲醛为起始原料对氯苯基中间体进行催化加氢而获得的。描述了通过不同取代位置的氯苯基手性胺席夫碱的斯托丁格环加成反应合成三种新型手性氮杂环丁酮衍生物，并在Pd / MgCO 3或Pd / C催化下开环反应得到多西他赛的侧链研究了其高产异构体。最后，获得多西他赛及其异构体。（3 S，4 R）-3-羟基-N -[（S）-（1-苯基）乙基] -4-（2'-氯苯基）-2-氮杂环丁酮的单晶（4c得到），通过X射线衍射确定其构型。由于使用温和的环化反应条件和方便的不对称拆分操作，当使用对氯苯甲醛代替苯甲醛时，环化和氢化的收率急剧增加，多西他赛的总收率高于文献中的结果。当使用邻氯苯甲醛代替苯甲醛时，通过相同的方法获得了多西他赛的异构体。
• An Engineered Design of Self-Assembly Nanomedicine Guided by Molecular Dynamic Simulation for Photodynamic and Hypoxia-Directed Therapy
  作者：Yu Wang、Haotian Zhang、Jianwei Wang、Guping Tang、Hongzhen Bai

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.2c01079

  日期：——

  To overcome the hypoxia barrier in tumor therapy, a hypoxia-activated prodrug of docetaxel (DTX-PNB) was synthesized and self-assembled with indocyanine green (ICG), forming a combination nanomedicine ISDNN. With the guidance of molecular dynamic simulation, the ISDNN construction could be accurately controlled, achieving uniform size distribution and high drug loading up to 90%. Within the hypoxic

  为了克服肿瘤治疗中的缺氧障碍，合成了缺氧激活的多西他赛前药 (DTX-PNB) 并与吲哚菁绿 (ICG) 自组装，形成了组合纳米药物 ISDNN。在分子动力学模拟的指导下，可以精确控制ISDNN的构建，实现均匀的尺寸分布和高达90%的高载药量。在缺氧肿瘤环境中，ISDNN 发挥 ICG 介导的光动力疗法并加重缺氧以促进 DTX-PNB 激活化疗，从而增强抗肿瘤疗效。
• MANGATAL, L.;ADELINE, M. -T.;GUENARD, D.;GUERITTE-VOEGELEIN, F.;POTIER, P+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4177-4190
  作者：MANGATAL, L.、ADELINE, M. -T.、GUENARD, D.、GUERITTE-VOEGELEIN, F.、POTIER, P+

  DOI：——

  日期：——
• Application of the vicinal oxyamination reaction with asymmetric induction to the hemisynthesis of taxol and analogues
  作者：L. Mangatal、M.-T. Adeline、D. Guénard、F. Guéritte-Voegelein、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81313-2

  日期：1989.1
• PROCESS FOR PREPARATION OF PACLITAXEL TRIHYDRATE AND DOCETAXEL TRIHYDRATE
  申请人：——

  公开号：US20040116720A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  A process for the preparation of paclitaxel trihydrate and doctaxel trihydrate comprising (a) treating taxane selected from paclitaxel and docetaxel with a mixture of alkane and chlorinated alkane to obtain a crude product of 65-75% assay, (b) dissolving the crude product thus obtained in alkyl ketone followed by slow addition of an alkane to increase chromatographic purity, (c) dissolving the taxane of step (b) in an aliphatic nitrile at a temperature of 50-70° C., (d) adding purified water to the product of step (c) to precipitate taxane trihydrate; and (e) filtering and drying the product of step (d) to obtain taxane trihydrate of C.P. >99.5% and 98-102% assay.

  一种制备紫杉醇三水合物和多西他赛三水合物的方法，包括(a)将从紫杉醇和多西他赛中选择的紫杉烷类物质与烷烃和氯代烷的混合物处理，以获得65-75％的粗品，(b)将获得的粗品在烷基酮中溶解，随后缓慢加入烷烃以提高色谱纯度，(c)在50-70°C的温度下将步骤(b)中的紫杉烷类物质溶解在脂肪族腈中，(d)向步骤(c)的产物中加入纯化水以沉淀紫杉醇三水合物; (e)过滤和干燥步骤(d)的产物，以获得C.P. > 99.5％和98-102％的精制紫杉醇三水合物。