8-Oxotetrahydrothalifendine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-Oxotetrahydrothalifendine
• 英文别名: 17-hydroxy-16-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-14-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: XSILRSUKELEZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Oxotetrahydrothalifendine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 四氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Antitubercular Natural Products:  Berberine from the Roots of Commercial Hydrastis canadensis Powder. Isolation of Inactive 8-Oxotetrahydrothalifendine, Canadine, β-Hydrastine, and Two New Quinic Acid Esters, Hycandinic Acid Esters-1 and -2

  摘要：

  Berberine (4) is responsible for the activity of an extract of a commercial root sample of Hydrastis canadensis against multiply drug resistant Mycobacteriun tuberculosis. Two new quinic acid feruloyl esters, compounds 2 and 3, have been isolated from the same source along with canadine (1c), 8-oxotetrahydrothalifendine (1), and beta-hydrastine (5). These were found to be inactive. The structures of the new compounds were elucidated from spectral (H-1, C-13, HMQC, HMBC, and H-H COSY) and chemical evidences.

  DOI：

  10.1021/np9701889