5,6,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 6563-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,6,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone；scutellarein 4'-methyl ether；4'-O-methyl-scutellarein；5,6,7-trihydroxy-4′-methoxyflavone；5,6,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 6563-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: XVMMEYCPXZYLAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO: 1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 23.0h， 以82%的产率得到野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Importance of the B Ring and Its Substitution on the α-Glucosidase Inhibitory Activity of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone

  摘要：

  为了评估黄芩素（5,6,7-三羟基黄酮，1）的 B 环对其强效α-葡萄糖苷酶抑制活性的贡献，我们制备了羟基色酮和 B 环取代的 5,6,7- 三羟基黄酮。缺乏 6-羟基取代的羟基色酮没有显示出任何抑制活性，而 5,6,7-三羟基-2-甲基色酮（5）则显示出较高的活性。在测试的 B 环取代的 5,6,7-三羟基黄酮中，4′-羟基、3′,4′-二羟基和 3′,4′,5′-三羟基取代的衍生物的活性高于 1。结果表明，1 的 B 环虽然对活性有利，但并不是必需的；5,6,7-三羟基黄酮 B 环上的羟基取代对活性有利，而甲氧基取代则不利；5,6,7-三羟基黄酮至少需要 4′-羟基取代才能提高活性，羟基的数量与活性无关。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1858
• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 15 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现 4'-O-methylscutellarein 作为有效的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  由严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的 2019 年冠状病毒病 (COVID-19) 大流行已导致数百万人死亡，并严重威胁公共健康和安全。尽管 COVID-19 疫苗在世界范围内很容易普及，但用于治疗这种疾病的靶向治疗剂仍然非常有限。在这里，我们通过荧光共振能量转移 (FRET) 测定研究了灯盏花乙素及其甲基化衍生物对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 的抑制活性。在我们研究的所有甲基化衍生物中，4' - O-甲基灯盏花素在体外表现出最有希望的酶抑制活性，其半数最大抑制浓度值（IC 50) 0.40 ± 0.03 μM。此外，通过酶动力学研究和分子对接进一步表征了命中的作用机制。总体而言，我们的结果表明 4' - O-甲基灯盏花素可能是一种主要的先导化合物，具有开发针对 SARS-CoV-2 M pro的抑制剂的临床潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2022.03.052

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• USE OF CHROMONE DERIVATIVE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF FIBROSIS USING EMT INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：OSTEONEUROGEN INC.

  公开号：US20170239211A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A pharmaceutical composition contains the chromone derivative of Chemical Formula 1 and a pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient, thus effectively inhibiting the activation of EMT to thereby enable the effective suppression of a disease caused by fibrosis of an organ or tissue in vivo due to the activation of EMT.

  一种药物组合物包含化学式1的咖啡酮衍生物和一种药用可接受的盐作为活性成分，从而有效抑制EMT的激活，从而使得能够有效抑制由于EMT激活而导致的器官或组织纤维化引起的疾病。
• Concise synthesis and antidiabetic activity of natural flavonoid glycosides, oroxins C and D, isolated from the seeds of <i>Oroxylum indium</i>
  作者：Gang Li、Guanghui Wang、Yangliu Tong、Junheng Zhu、Tongtong Yun、Xiaoping Ye、Fahui Li、Shengli Yuan、Qingchao Liu

  DOI：10.1177/1747519820927966

  日期：2021.1

  The first concise synthesis of natural flavonoid glycosides, oroxins C (1) and D (2), which were isolated from the seeds of Oroxylum indicum, was efficiently achieved by a convergent strategy. The ...

  从 Oroxylum indicum 的种子中分离出的天然黄酮苷类化合物 C (1) 和 D (2) 的首次简洁合成是通过收敛策略有效实现的。这 ...
• Phytochemical Characterization of Low Molecular Weight Constituents from Marshmallow Roots (<i>Althaea officinalis</i>) and Inhibiting Effects of the Aqueous Extract on Human Hyaluronidase-1
  作者：Jandirk Sendker、Ines Böker、Isabelle Lengers、Simone Brandt、Joachim Jose、Timo Stark、Thomas Hofmann、Careen Fink、Heba Abdel-Aziz、Andreas Hensel

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00670

  日期：2017.2.24

  Extract RE was obtained from the roots of Althaea officinalis in a yield of 8.1%, related to the dried plant material, by extraction with MeOH–H2O (1:1), followed by precipitation with EtOH to remove high molecular weight constituents. Phytochemical investigation of RE revealed the presence of N-phenylpropenoyl-l-amino acid amides 1–5, 8% glycine betaine 6, about 9% total amino acids with proline as

  提取物RE是从山茱的根中提取的，相对于干燥的植物材料，其提取率为8.1％，方法是用MeOH-H 2 O（1：1）提取，然后用EtOH沉淀以除去高分子量成分。的植物化学物质调查RE揭示的存在Ñ -phenylpropenoyl-升-氨基酸酰胺1 - 5，8％甘氨酸甜菜碱6，约总9％的氨基酸用脯氨酸为主要化合物酸，以及约61％单-和低聚碳水化合物与蔗糖为主要化合物。进一步分馏显示存在次黄素二糖苷（12）和四个带有O-磺基碳水化合物部分的次黄素苷（7 – 9和11）；另外，4'- ö -methylisoscutellarein -8- ö -β- d - （3“ -直径：磺基）glucuronopyranoside（10）和所述diglycosylated香豆素haploperoside d（13）进行了鉴定。该hypolaetin- Ø -sulfoglycosides 7 - 10是新的天然产品。RE通过IC
• Synthesis and Biological Evaluation of Scutellarein Alkyl Derivatives as Preventing Neurodegenerative Agents with Improved Lipid Soluble Properties
  作者：He-Min Li、Ting Gu、Wen-Yu Wu、Shao-Peng Yu、Tian-Yuan Fan、Yue Zhong、Nian-Guang Li

  DOI：10.2174/1573406414666181015143551

  日期：2019.10.14

  designed and synthesized. METHODS Their antioxidant activity was evaluated by detecting the 2-thiobarbituric acid reactive substance (TBARS) produced in the ferrous salt/ascorbate-induced autoxidation of lipids, which were present in microsomal membranes of rat hepatocytes. The lipophilicity of these compounds indicated as partition coefficient between n-octanol and buffer was investigated by ultraviolet

  背景技术外源性抗氧化剂被认为是治疗神经退行性疾病的有前途的治疗方法，因为它们可以预防和/或最小化氧化引起的神经元损害。目的设计并合成了基于黄cut苷（2）的结构上的三系列亲脂性化合物，黄re苷（2）是黄cut苷（1）在体内的一种代谢产物。方法通过检测亚铁盐/抗坏血酸诱导的脂质自氧化产生的2-硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）来评估其抗氧化活性，所述脂质存在于大鼠肝细胞的微粒体膜中。用紫外（UV）分光光度计研究了表示为正辛醇和缓冲液之间分配系数的这些化合物的亲脂性。结果该研究表明在C4'-OH位置被苄基取代的化合物5e表现出强的抗氧化活性和良好的亲脂性。结论5e可能是预防或减少与神经退行性过程相关的氧化状态的有效候选者。