6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 6938-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-chromen-4-one；6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one；5,7,4'-scutellarein trimethylether；6-hydroxy-5,7,4'-trimethoxyflavone；6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
• CAS: 6938-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: XYHIVQHSXGOAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219.5-221 °C
• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 6.0h， 以2.6 g的产率得到野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  黄酮黄酮苷的实用合成

  摘要：

  使用可用且廉价的 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌作为起始原料，以 60% 的总收率实现了实用且经济的黄酮黄酮五步合成。反应顺序包括还原为相应的醌醇、Friedel-Crafts 乙酰化、Claisen-Schmidt 与对甲氧基苯甲醛缩合、环化和去甲基化。该程序操作简单，适合放大合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x14873588907765
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 sodium persulfate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLAVONE DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS FLAVONIQUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，以及预防或治疗这些感染的方法。

  公开号：

  WO2013139487A1

文献信息

• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVIII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7-Tetrahydroxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Takashi Kobayashi、Yasuhiko Kawamura、Isao Yoshida、Hideaki Tominaga、Kazuyo Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.68.2033

  日期：1995.7

  In the demethylation of 6-hydroxy-3,4′,7-trimethoxy-5-(tosyloxy)flavone with anhydrous aluminum bromide, the 5-tosyloxyl group was eliminated with bromination to give 8-bromo-3,6,7-trihydroxy-4′-methoxyflavone as the main product. When anhydrous aluminum chloride was used in the demethylation of the acetate, the 5-tosyloxyl group was cleaved prior to the demethylation to give 5,6,7-trihydroxy-3,4′-dimethoxyflavone. Demethylation of 6-hydroxy-4′,5,7-trimethoxy-3-(tosyloxy)flavone and its acetate with the bromide or chloride afforded the 5,6,7-trihydroxyflavone without the cleavage of the 3-tosyloxyl group, but was not suitable for the general synthesis of the 3,5,6,7-tetrahydroxyflavones because of the difficulty in removing the protecting group. Consequently, it was found that the direct demethylation of 3,6-dihydroxy-5,7-dimethoxyflavones with anhydrous aluminum chloride–sodium iodide in acetonitrile was the most useful general method for synthesizing 3,5,6,7-tetrahydroxyflavones. Additionally, the reported structures of two natural flavones were revised.

  在无水溴化铝的脱甲基反应中，6-羟基-3,4′,7-三甲氧基-5-(托烯氧基)黄酮的5-托烯氧基基团在溴化作用下被消除，生成8-溴-3,6,7-三羟基-4′-甲氧基黄酮作为主要产物。当使用无水氯化铝进行醋酸酯的脱甲基反应时，5-托烯氧基基团在脱甲基前被切断，生成5,6,7-三羟基-3,4′-二甲氧基黄酮。6-羟基-4′,5,7-三甲氧基-3-(托烯氧基)黄酮及其醋酸酯与溴化物或氯化物的脱甲基反应生成5,6,7-三羟基黄酮，而不切断3-托烯氧基基团，但由于去除保护基团的困难，不适合于3,5,6,7-四羟基黄酮的一般合成。因此，发现采用无水氯化铝-碘化钠在乙腈中对3,6-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行直接脱甲基反应是合成3,5,6,7-四羟基黄酮的最有效的一般方法。此外，修订了两种天然黄酮的已报告结构。
• 一种制备灯盏花乙素苷元的方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN105906600A

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种制备灯盏花乙素苷元的方法；该方法以2,6‑二甲氧基对苯醌为起始原料，经过还原、付克乙酰化、克莱森缩合、脱氢氧化环合以及脱甲基五步反应即可高收率地制得灯盏花乙素苷元；该方法所用起始原料及试剂等均价廉易得，合成步骤较少，操作简单方便，易于生产控制，产物收率高，纯度好，适宜于灯盏花乙素苷元的大量制备和生产应用。
• Iron(<scp>iii</scp>) coordination properties of ladanein, a flavone lead with a broad-spectrum antiviral activity
  作者：X. Martin-Benlloch、A. Novodomska、D. Jacquemin、E. Davioud-Charvet、M. Elhabiri

  DOI：10.1039/c7nj04867j

  日期：——

  The Fe(iii) complexation properties of ladanein, a potent antiviral flavone, and related analogues (negletein and salvigenin), have been studied in solution under quasi-physiological conditions using physico-chemical tools and provided important insights into their stability/reactivity in solution.

  研究了具有强抗病毒作用的黄酮类化合物拉丹内（ladanein）及其相关类似物（negletein和salvigenin）在准生理条件下的Fe（III）络合性质，利用物理化学工具提供了它们在溶液中稳定性/反应性的重要见解。
• Flavone derivatives and their use
  申请人：Twincore Zentrum für Experimentelle und Klinische Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2641904A1

  公开（公告）日：2013-09-25

  The present invention relates to flavone derivatives and to compositions containing one or more of these flavone derivatives. The present invention further relates to flavone derivatives or compositions for use in the treatment and/or prevention of a viral infection, and to a method of preventing or treating these infections.

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，并涉及一种预防或治疗这些感染的方法。
• FLAVONE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Twincore GmbH

  公开号：US20150056166A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention relates to flavone derivatives and to compositions containing one or more of these flavone derivatives. The present invention further relates to flavone derivatives or compositions for use in the treatment and/or prevention of a viral infection, and to a method of preventing or treating these infections.

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，以及预防或治疗这些感染的方法。