N-[3-[4-(2-aminoethyl)-2,6-dibromophenoxy]propyl]-7,9-dibromo-4-hydroxy-8-methoxy-1,11-dioxa-2-azaspiro[4.6]undeca-2,7,9-triene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-[4-(2-aminoethyl)-2,6-dibromophenoxy]propyl]-7,9-dibromo-4-hydroxy-8-methoxy-1,11-dioxa-2-azaspiro[4.6]undeca-2,7,9-triene-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₃Br₄N₃O₆
• 分子量: 733.0
• InChiKey: XVHHFAJHWSIGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基乙酸 、 N-[3-[4-(2-aminoethyl)-2,6-dibromophenoxy]propyl]-7,9-dibromo-4-hydroxy-8-methoxy-1,11-dioxa-2-azaspiro[4.6]undeca-2,7,9-triene-3-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41 %的产率得到7,9-dibromo-N-[3-[2,6-dibromo-4-[2-[(2-hydroxyacetyl)amino]ethyl]phenoxy]propyl]-4-hydroxy-8-methoxy-1,11-dioxa-2-azaspiro[4.6]undeca-2,7,9-triene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Psammaplysins A、M、O、Q 和神经酰胺 A 的全合成

  摘要：

  psammaplysins 是一类独特的溴化海洋生物碱，具有与可变酪胺衍生单元相连的标志性 5/7-螺异恶唑啉-氧杂平核心。在这里，我们报告了该家族的几个成员通过原位生成的氧化腈和不寻常的七元烯二醇二醚亲偶极试剂之间的偶极环加成的全合成。精心策划的向全功能化螺环的氧化转化以及与酪胺衍生胺的直接偶联提供了五个代表性家族成员：psammaplysins A、M、O和Q以及角酰胺A，其中后四个是首次。此外，后期中间体的动力学拆分使得 (−)-psammaplysin A 首次不对称合成成为可能，从而确认了其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14120
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 二氯二茂钛 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 hydrazine hydrate 、 乙烯氧基三甲基硅烷 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 、 溴 、 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 三氯化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 丙酮 、 lithium hexamethyldisilazane 、 环己醇 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.83h， 生成 N-[3-[4-(2-aminoethyl)-2,6-dibromophenoxy]propyl]-7,9-dibromo-4-hydroxy-8-methoxy-1,11-dioxa-2-azaspiro[4.6]undeca-2,7,9-triene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Psammaplysins A、M、O、Q 和神经酰胺 A 的全合成

  摘要：

  psammaplysins 是一类独特的溴化海洋生物碱，具有与可变酪胺衍生单元相连的标志性 5/7-螺异恶唑啉-氧杂平核心。在这里，我们报告了该家族的几个成员通过原位生成的氧化腈和不寻常的七元烯二醇二醚亲偶极试剂之间的偶极环加成的全合成。精心策划的向全功能化螺环的氧化转化以及与酪胺衍生胺的直接偶联提供了五个代表性家族成员：psammaplysins A、M、O和Q以及角酰胺A，其中后四个是首次。此外，后期中间体的动力学拆分使得 (−)-psammaplysin A 首次不对称合成成为可能，从而确认了其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14120

文献信息

• Total Synthesis of Psammaplysins A, M, O, and Q and Ceratinamide A
  作者：Andrew P. Morrow、Myles W. Smith

  DOI：10.1021/jacs.3c14120

  日期：2024.2.7

  The psammaplysins are a unique class of brominated marine alkaloids bearing a signature 5/7-spiroisoxazoline-oxepine core linked to a variable tyramine-derived unit. Here, we report the total synthesis of several members of this family via a dipolar cycloaddition between an in situ generated nitrile oxide and an unusual seven-membered enediol diether dipolarophile. Carefully orchestrated oxidative

  psammaplysins 是一类独特的溴化海洋生物碱，具有与可变酪胺衍生单元相连的标志性 5/7-螺异恶唑啉-氧杂平核心。在这里，我们报告了该家族的几个成员通过原位生成的氧化腈和不寻常的七元烯二醇二醚亲偶极试剂之间的偶极环加成的全合成。精心策划的向全功能化螺环的氧化转化以及与酪胺衍生胺的直接偶联提供了五个代表性家族成员：psammaplysins A、M、O和Q以及角酰胺A，其中后四个是首次。此外，后期中间体的动力学拆分使得 (−)-psammaplysin A 首次不对称合成成为可能，从而确认了其绝对构型。