6-chloro-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylchromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: YOYOHZSEUALNOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-acetyloxyphenyl)-6-chloro-4-methylchromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到6-chloro-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多取代香豆素衍生物的合成、生物活性、药代动力学和仿生性质

  摘要：

  合成了一系列新型多取代香豆素衍生物，进行了光谱表征，并评估了它们的抗氧化活性、大豆脂氧合酶（LOX）抑制能力、它们对永生化人角质形成细胞（HaCaT）细胞活力的影响以及腺癌人肺泡基底细胞中的细胞毒性上皮细胞 (A549) 和人黑色素瘤 (A375) 细胞，体外。香豆素类似物4a – 4f在香豆素支架的 5 位上带有羟基，在 3-苯环上带有卤素取代基，是最有前途的 ABTS •+清除剂。 6,8-二溴-3-(4-羟基苯基)-4-甲基-苯并吡喃-2-酮 ( 4k ) 和 6-溴-3-(4,5-二乙酰氧基苯基)-4-甲基-苯并吡喃-2-酮( 3m ) 表现出显着的脂质过氧化抑制活性（IC 50 36.9 和 37.1 μM）。在 DCF-DA 测定中，4'-氟取代的化合物3f (100%)、6-溴取代的化合物3i (80.9%) 和4i (100%) 表现出最高的活性。 3'-氟取代香豆素3e和4e以及

  DOI：

  10.3390/molecules26195999

文献信息

• Compounds exhibiting efflux inhibitor activity and composition and uses thereof
  申请人：Wempe Fitzpatrick Michael

  公开号：US20070254859A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  At least one compound chosen from compounds of Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a prodrug thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: n is a number from 1 to 900, wherein the individual units may be the same or different; W is chosen from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; each of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently chosen from —H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; Z′ is chosen from —O—, —N—, —NO—, —NR 4 —, —S—, —SO— and —SO 2 —, wherein R 4 is defined as above; each of X, X′, Y and Z is independently chosen from —CR 4 R 5 —, —NH—, —NR 4 —, —NO—, —O—, —NOR 4 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, wherein R 4 and R 5 are defined as above; R 1 is chosen from a tocopherol, a steroid and a flavonoid; and R 6 is chosen from any R 1 , alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl.