3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one | 69127-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• 英文别名: 4'-hydroxy-5,7-dimethoxyisoflavone；3-(4-hydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one；3-(4-Hydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-on；3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one；5,7-Dimethoxy-4'-hydroxyisoflavon；3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• CAS: 69127-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: YZBVKMUAJDLNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 樱黄素
  参考文献：
  名称：

  Iyer et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 33, p. 116,122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄卡瓦胡椒素 C 在 盐酸 、 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sekizaki, Haruo; Yokosawa, Ryozo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4876 - 4880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformation of Isoflavones by the Larvae of the Common Cutworm (Spodoptera litura)
  作者：Koji Takahashi、Hideo Araki、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1248/cpb.54.719

  日期：——

  Biotransformation of the 5,7,4′-trimethoxyisoflavone (1), 6,7,4′-trimethoxyisoflavone (2), and 7,4′-dimethoxyisoflavone (3) by insects, Spodoptera litura was investigated. Compound 1 was transformed to 5-hydroxy-7,4′-dimethoxyisoflavone (4), 7-hydroxy-5,4′-dimethoxyisoflavone (5) and 4′-hydroxy-5,7-dimethoxyisoflavone (6) by S. litura. Compounds 2 and 3 were hardly metabolized by S. litura. This suggested that compound 1 was converted to compounds 4, 5 and 6 by demethylation at the C-5, C-7 and C-4′ position, respectively.

  研究了昆虫 Spodoptera litura 对 5,7,4′-三甲氧基异黄酮（1）、6,7,4′-三甲氧基异黄酮（2）和 7,4′-二甲氧基异黄酮（3）的生物转化。化合物 1 在鞘翅目昆虫体内转化为 5-羟基-7,4′-二甲氧基异黄酮（4）、7-羟基-5,4′-二甲氧基异黄酮（5）和 4′-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮（6）。化合物 2 和 3 几乎不被 S. litura 代谢。这表明化合物 1 分别通过 C-5、C-7 和 C-4′ 位的脱甲基作用转化为化合物 4、5 和 6。
• Total Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of Osajin, Scandenone and Analogues
  作者：Rui Wang、Ran Ma、Ke Feng、Hongchen Lu、Wei Zhao、Hongzhen Jin

  DOI：10.3390/ph17010086

  日期：——

  In this study, the total synthesis of osajin, scandenone and their analogues have been accomplished. The key synthetic steps include aldol/intramolecular iodoetherification/elimination sequence reactions and a Suzuki coupling reaction to assemble the tricyclic core, chemoselective propargylation and Claisen rearrangement reactions to obtain natural compounds. In addition, we also designed and synthesized

  本研究完成了osajin、scandenone及其类似物的全合成。关键的合成步骤包括羟醛/分子内碘醚化/消除序列反应和铃木偶联反应以组装三环核心，化学选择性炔丙基化和克莱森重排反应以获得天然化合物。此外，我们还设计合成了二十五种天然产物类似物。所有合成化合物均在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中筛选针对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 的抗炎活性。总的来说，化合物 39e 和 39d 被认为是有希望进一步开发的先导化合物。
• Zemplen; Bognar; Farkas, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 267,270
  作者：Zemplen、Bognar、Farkas

  DOI：——

  日期：——
• Kotake; Fukui, Journal of the Institute of Polytechnics, Osaka City University, Series C: Chemistry, 1950, vol. <C> 1, # 1, p. 11
  作者：Kotake、Fukui

  DOI：——

  日期：——
• SEKIZAKI, HARUO;YOKOSAWA, RYOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4876-4880
  作者：SEKIZAKI, HARUO、YOKOSAWA, RYOZO

  DOI：——

  日期：——