7-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 76260-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-ethoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；7-Aethoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；7-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 76260-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• mdl: MFCD04145327
• 分子量: 296.323
• InChiKey: ZGAJVDCZTCJXBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到2-[4-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]-5-ethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of natural isoflavonoids and their analogs with hydroxylamine

  摘要：

  研究人员通过与羟胺反应，对几种天然异黄酮及其类似物中的铬酮环进行了再环化。研究发现，最适合进行该反应的碱是 N-甲基吗啉。研究人员合成了几种 4-芳基-5-（2-羟基苯基）异噁唑的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0149-3
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29.5%的产率得到7-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮类化合物及其制备方法和用途，其中黄酮类化合物包括黄酮类化合物FLM_1‑24、黄酮衍生物FLM_25‑40和异黄酮衍生物FLM_41‑48。本发明黄酮类化合物可用于制备对人肝癌细胞系Huh7细胞的Nogo‑B表达具有调节作用的调节剂，具体地说，本发明黄酮类化合物对人肝癌细胞系Huh7细胞的Nogo‑B表达具有良好的抑制活性。

  公开号：

  CN113512018B

文献信息

• Concise Synthesis of 2, 3-Diarylpyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole Based on Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Li Qiu、Dong Xue、Jing Wu、Fei-Fei Xu

  DOI：10.1021/cc900064q

  日期：2010.3.8

  The 2,3-diarylpyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives were prepared by one-step cyclocondensation of 2-aminobenzimidazole with isoflavone in methanol. Single-crystal diffraction analysis was performed for 2-(2-hydroxyl-4-isopropoxy-phenyl)-3-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole. The fluorescence properties of the fused 2, 3-diarylpyrimido[1, 2-a]benzimidazole were evaluated.

  通过2-氨基苯并咪唑与异黄酮在甲醇中的一步缩合反应来制备2,3-二芳基嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。对2-（2-羟基-4-异丙氧基-苯基）-3-苯基嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑进行了单晶衍射分析。评价了熔融的2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑的荧光性质。
• An efficient one-pot synthesis of diarylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine from isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Yu-Qing Ma、Yong Liang、Dong Xue、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.546

  日期：2011.3

  Direct synthetic methods of 6,7‐diphenylpyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives have been developed. Cyclocondensation of isoflavones with 3‐aminopyrazole in the presence of sodium methoxide as alkali promoter gave 6,7‐diphenylpyrazolo[1,5‐a]pyrimidines in moderate to good yields. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  已经开发了直接合成6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的方法。在甲醇钠作为碱促进剂的情况下，异黄酮与3-氨基吡唑的环缩合反应可中等至良好收率，得到6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。J.杂环化​​学。（2011）。
• Microwave Irradiation for Accelerating Synthesis of 5,6-Diphenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines Based on Isoflavones
  作者：Wen-Yong Han、Zun-Ting Zhang、Li Qiu、Gang Li

  DOI：10.1080/00397911.2010.516411

  日期：2011.12.15

  Abstract Microwave irradiation was used to accelerate the cyclocondensation of isoflavones with 2-aminoimidazole to synthesize 5,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyrimidines. A series of 17 new compounds were characterized by Fourier transform infrared, NMR, and elemental analysis. 5-(2-Hydroxyl-4-isopropoxyphenyl)-6-phenylimidazo-[1,2-a]pyrimidine was determined by x-ray diffraction. A variety of substrates

  摘要 微波辐照加速异黄酮与2-氨基咪唑环缩合反应合成5,6-二苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶。通过傅里叶变换红外、核磁共振和元素分析对一系列 17 种新化合物进行了表征。5-(2-羟基-4-异丙氧基苯基)-6-苯基咪唑并-[1,2-a]嘧啶通过X-射线衍射测定。多种底物可以以良好的收率和纯度参与该过程，使该方法适用于药物发现中的文库合成。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TARGETED DELIVERY OF AGENTS TO BONE FOR INTERACTION THEREWITH
  申请人：Pierce William M.

  公开号：US20080221070A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Bone targeted compounds and methods are provided. Compounds can include a Bone Targeting Portion (R T ), having an affinity for bone; a Bone Active Portion (R A ) for interacting with and affecting bone; a Linking Portion (R L ) connecting the Bone Targeting Portion and the Bone Active Portion. The Bone Active Portion is derived from an estrogenic agent. Compounds can also include a Blocking Group (R P ) that reduces or eliminates the estrogenic activity of the Bone Active Portion.

  提供了针对骨骼的化合物和方法。这些化合物可以包括针对骨骼的部分（RT），具有与骨骼的亲和力；用于与骨骼相互作用并影响骨骼的活性部分（RA）；连接针对骨骼部分和活性部分的连接部分（RL）。活性部分来源于雌激素类药物。化合物还可以包括减少或消除活性部分雌激素活性的阻断基团（RP）。
• One-Step Synthesis of 1-(4,5-Diphenylpyrimidin-2-yl)thiourea
  作者：Wen-Yong Han、Zun-Ting Zhang、Ying-Chun Zhang、Dong Xue、Gang Li

  DOI：10.1002/hlca.200900438

  日期：——

  AbstractA simple and straightforward methodology toward the synthesis of novel 1‐(4,5‐diphenylpyrimidin‐2‐yl)thiourea has been developed by a one‐step reaction of isoflavones with amidinothiourea. A series of 16 new compounds was synthesized. All compounds were characterized by FT‐IR, NMR, and elemental analysis. The structure of a typical compound was established by X‐ray diffraction. A variety of substrates can participate in the process with good yields and high purities, making this methodology suitable for library synthesis in drug discovery.