isoriccardin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: isoriccardin C
• 英文别名: 15-oxapentacyclo[20.2.2.216,19.110,14.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13,16,18,22,25,27-dodecaene-3,13,24-triol
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: ZKRAPLUKBRYFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoriccardin C 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以9.8 mg的产率得到isoriccardin C trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Marchantia polymorpha 和 Marchantia palmata 的环状双（联苄）和相关化合物

  摘要：

  摘要 从印度地草的甲醇提取物中分离出两种新的环状双（联苯甲基）异马香素 C 和异山梨素 C，以及一种新的菲衍生物 2-羟基-3,7-二甲氧基菲，以及之前已知的环状化合物。双（联苯甲基）marchantin A、C、D 和 E、riccardin C 和 perrottetin E 及其结构是通过广泛的 1 H NMR 光谱检查确定的。Isomachantin C、isoriccardin C、marchantin C 和 G 以及 riccardin C 也从印度棕榈果中分离出来。这两种 Marchantia 物种在化学上非常相似。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82294-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-6-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 183.0h， 生成 isoriccardin C
  参考文献：
  名称：

  由 Perrottetin E 衍生的大环双（联苄基）化合物的合成

  摘要：

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001023

文献信息

• Atroposelective Synthesis of Isoriccardin C through a C−H Activated Heck Type Macrocyclization
  作者：Lisa Marx、Daniel Lamberty、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Andreas Speicher

  DOI：10.1002/ejoc.202100017

  日期：2021.3.5

  A chiral sulfinyl auxiliary group in ortho‐position of a biaryl axis is directing in the adjacent aryl moiety an atropo‐diastereoselective ortho’‐Fujiwara‐Moritani Heck coupling with dynamic kinetic resolution and can finally be transformed into a hydroxyl function of a natural occurring cyclophane type bisbibenzyl.

  在联芳基轴邻位的手性亚磺酰基辅助基团在相邻的芳基部分中引导具有动态动力学拆分的对位-非对映选择性邻'-藤原-莫里塔尼·赫克偶联，最终可以转化为天然存在的环烷的羟基官能团双联苄基类型。
• ASAKAWA, YOSHINORI;TORI, MOTOO;TAKIKAWA, KEIKO;KRISHNAMURTY, H. G.;KANTI,+, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 6, 1811-1816
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、TORI, MOTOO、TAKIKAWA, KEIKO、KRISHNAMURTY, H. G.、KANTI,+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Macrocyclic Bis(bibenzyl) Compounds Derived from Perrottetin E
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Markus Hennrich、Anh-Minh Huynh

  DOI：10.1002/ejoc.201001023

  日期：2010.12

  Macrocyclic bis(bibenzyl) compounds are natural products from liverworts and are of growing interest due to recent reports on new isolated compounds and on their remarkable biological activities. We report here on a flexible and general approach to the total set of nine bis(bibenzyl) compounds of the riccardin and plagiochin type derived from perrottetin E. The structures were confirmed through their

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。
• Cyclic bis(bibenzyls) and related compounds from the liverworts Marchantia polymorpha and Marchantia palmata
  作者：Yoshinori Asakawa、Motoo Tori、Keiko Takikawa、H.G. Krishnamurty、Sudip Kanti Kar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82294-3

  日期：1987.1

  Abstract From the methanol extract of the Indian liverwort Marchantia polymorpha , two new cyclic bis(bibenzyls), isomarchantin C and isoriccardin C, and a new phenanthrene derivative, 2-hydroxy-3,7-dimethoxyphenanthrene, were isolated together with the previously known cyclic bis(bibenzyls) marchantin A, C, D and E, riccardin C and perrottetin E and their structures were established by extensive 1

  摘要 从印度地草的甲醇提取物中分离出两种新的环状双（联苯甲基）异马香素 C 和异山梨素 C，以及一种新的菲衍生物 2-羟基-3,7-二甲氧基菲，以及之前已知的环状化合物。双（联苯甲基）marchantin A、C、D 和 E、riccardin C 和 perrottetin E 及其结构是通过广泛的 1 H NMR 光谱检查确定的。Isomachantin C、isoriccardin C、marchantin C 和 G 以及 riccardin C 也从印度棕榈果中分离出来。这两种 Marchantia 物种在化学上非常相似。