1-ethyl-4,5,7-trimethoxy-2-methyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene | 80434-33-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-ethyl-4,5,7-trimethoxy-2-methyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 80434-33-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: ZPOQFZFDKXZAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatepropyl)-3H-indolium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-ethyl-4,5,7-trimethoxy-2-methyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene 、 (1S,2R,3R)-1-ethyl-4,5,7-trimethoxy-2-methyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲醇与烯烃的形式 [3 + 2] 环加成光酸合成茚满

  摘要：

  通过含有催化质子化部花青 (MEH) 的亚稳态光酸体系，开发了一种环境友好且高度非对映选择性合成茚满的方法。在可见光照射下，MEH 产生亚稳态螺结构并释放质子，这有助于从苯甲醇中形成碳正离子，从而在各种亲核试剂存在下传递多种分子。主要是从苯甲醇和烯烃中很容易得到多种茚满烷，而水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00566

文献信息

• DDQ mediated one step dimerisation of beta-asarone or beta-asarone rich acorus calamus oil in the formation of novel neolignan
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20030187306A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to a novel neolignan (NEOLASA-I) 3-ethyl-2-methyl-3-(2″,4″,5″-trimethoxy-phenyl-1-(2′,4′,5′-trimethoxy)phenyl-1-(2′,4′,5′-trimethoxy)phenyl-1-propene and a process for the preparation of high purity, higher yield neolignan, &agr;-asarone, 2,4,5-trimethoxy-phenyl propionone from &bgr;-asarone or &bgr;-asarone rich Acorus calamus oil containing &agr; and &ggr;-asarone by hydrogenating and dimerizing by treatment with DDQ in presence of an organic acid.

  本发明涉及一种新型新木酚类化合物（NEOLASA-I），即3-乙基-2-甲基-3-（2″，4″，5″-三甲氧基苯基）-1-（2′，4′，5′-三甲氧基苯基）-1-丙烯基-1-（2′，4′，5′-三甲氧基苯基）-1-丙烯基，以及从含有α-芳草醚和β-芳草醚的Acorus calamus油中通过氢化和二聚化处理并在有机酸存在下用DDQ制备高纯度、高产率的新木酚类化合物α-芳草醚、2,4,5-三甲氧基苯基丙酮的方法。
• AN IMPROVED PROCEDURE FOR SYNTHESIS OF α-ASARONE
  作者：Guangyu Xu、Yi Zhouf、Gaolei Zuo、Yongjun Jiang

  DOI：10.1080/00304940709458604

  日期：2007.10

  similarity in R, values of the two isomers. It was therefore thought desirable to develop a reliable and mild method for the conversion of p-asarone to a-asarone. This paper reports a more practical synthesis of a-asarone via palladium(I1)-catalyzed isomerization6 of the a-and p-asarone mixture obtained from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde and ethyltriphenylphosphonium bromide (Scheme I). The isomeric mixture

  本文报道了通过钯 (I1) 催化异构化 6，从 2,4,5-三甲氧基苯甲醛和乙基三苯基溴化鏻（方案 I）获得的α-和对-细辛香酮混合物更实用的合成α-细辛醇。根据公开的程序 5 制备细辛酮的异构混合物，并从 2,4,5-三甲氧基苯甲醛 (3) 稍作修改，通过使用 K，CO，得到 78% 的细辛酮异构混合物（顺反 = 57/43），而不是 n-BuLi 或 NaH。在下一步中，将粗混合物以 94.615.4 的比例异构化为 E 和 Z 细辛醚，使用 (MeCN), PdCl 作为催化剂。结晶后以7 1％的产率获得纯α-细辛醚。除了 (MeCN), PdCl, 之外，我们还研究了其他催化剂，例如 PdCl,, Pd(OAc),, Pd(NO,),(PPh,) 和 PdCl2(PPh,)，但都没有影响异构化。p'"" i @ + -0"
• 10.1691/ph.2021.1124
  作者：Zhong, Sihui、Zhang, Keke、Shen, Linhong、Jin, Xiangfei、Chen, Rong、Shen, Weiyang

  DOI：10.1691/ph.2021.1124

  日期：——

  Al3+, in which the induction of Fe3+ was highly prone to the degradation of α-asarone. Thus, an iron (III)-mediated forced degradation study of α-asarone was carried out. One oxidative and four dimeric products were formed after the degradation of α-asarone. The complete mass fragmentation patterns for α-asarone and its degradation products (DPs) were established by UPLC-MS/MS in the positive ionization

  α-细辛醚是菖蒲属植物的主要生物活性植物化学物质，广泛用于治疗呼吸系统疾病。在各种金属离子存在下研究了α-细辛醚的溶液稳定性。发现α-细辛醚在金属离子Fe3+、Cu2+和Al3+存在下不稳定，其中Fe3+的诱导极易引起α-细辛醚的降解。因此，进行了铁 (III) 介导的 α-细辛醚强制降解研究。α-细辛素降解后形成一种氧化产物和四种二聚体。通过 UPLC-MS/MS 在正离子模式下建立了 α-细辛醚及其降解产物 (DPs) 的完整质量碎片模式，并通过 1H 和 13C NMR 完成了它们的结构确认。然后，假设了所有 DPs 形成的机制途径。最后，探讨了α-细辛醚在过氧化氢和偶氮二异丁腈等氧化应激物存在下的氧化降解行为和机理。
• FORMATION OF NEOLIGNAN BY DDQ MEDIATED DIMERISATION OF DIHYDROASARONE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research;an Indian Reg. body incorporated under Reg. of Societies Act (Act XXI of 1860)

  公开号：EP1487770A1

  公开（公告）日：2004-12-22
• US6969778B2
  申请人：——

  公开号：US6969778B2

  公开（公告）日：2005-11-29