2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatepropyl)-3H-indolium | 1356842-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatepropyl)-3H-indolium
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatopropyl)-3H-indolium；3-[2-[2-(2-Hydroxyphenyl)ethenyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]propane-1-sulfonate；3-[2-[2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 1356842-45-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: YIVLCIYZFGXDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatepropyl)-3H-indolium 反应 0.03h， 生成 (R/S)-3-(3',3'-dimethylspiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  可见光下水凝胶网络的波长正交硬化

  摘要：

  清晰可见：水凝胶可以通过两种颜色的光进行专门的可见光照射来形成，每种颜色都可以使凝胶机械硬化，而与每种颜色的施加顺序无关。在具有卤色特性的温和[2+2]环加成反应的驱动下，水中反应的光反应性可以通过光致产酸剂来控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202113076
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-(3',3'-dimethylspiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)propane-1-sulfonate 反应 0.5h， 生成 2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatepropyl)-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  可见光下水凝胶网络的波长正交硬化

  摘要：

  清晰可见：水凝胶可以通过两种颜色的光进行专门的可见光照射来形成，每种颜色都可以使凝胶机械硬化，而与每种颜色的施加顺序无关。在具有卤色特性的温和[2+2]环加成反应的驱动下，水中反应的光反应性可以通过光致产酸剂来控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202113076
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 在 2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatepropyl)-3H-indolium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-((4-甲氧基苯基)((4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲醇与烯烃的形式 [3 + 2] 环加成光酸合成茚满

  摘要：

  通过含有催化质子化部花青 (MEH) 的亚稳态光酸体系，开发了一种环境友好且高度非对映选择性合成茚满的方法。在可见光照射下，MEH 产生亚稳态螺结构并释放质子，这有助于从苯甲醇中形成碳正离子，从而在各种亲核试剂存在下传递多种分子。主要是从苯甲醇和烯烃中很容易得到多种茚满烷，而水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00566

文献信息

• Effects of Substituents on Metastable‐State Photoacids: Design, Synthesis, and Evaluation of their Photochemical Properties
  作者：Junning Liu、Wenqi Tang、Lan Sheng、Zhen Du、Ting Zhang、Xing Su、Sean Xiao‐An Zhang

  DOI：10.1002/asia.201801687

  日期：2019.2

  Recently, metastable‐state photoacids have been widely used to control proton transfer in numerous chemical and biological processes as well as applications with visible light. Generally, substituents have a great influence on the photochemical properties of molecules, which will further affect their applications. Yet, the effects of substituents on metastable‐state photoacids have not been studied

  最近，亚稳态光酸已被广泛用于控制许多化学和生物过程以及可见光应用中的质子转移。通常，取代基对分子的光化学性质有很大的影响，这将进一步影响其应用。然而，取代基对亚稳态光酸的影响尚未得到系统的研究。在这项工作中，在具有大范围σ-π电子-给体-受体能力的取代基的基础上，设计和合成了16种亚稳态光酸衍生物。取代基对颜色显示的影响[或最大吸收带]，溶解度，p K a值，暗/光酸度，光敏性和松弛动力学被详细研究。这项研究将有助于有前途的光酸的目标设计和合成，以及其光控质子释放过程在功能材料/器件中的应用。
• Large, Tunable, and Reversible pH Changes by Merocyanine Photoacids
  作者：Laura Wimberger、Shyamal K. K. Prasad、Martin D. Peeks、Joakim Andréasson、Timothy W. Schmidt、Jonathon E. Beves

  DOI：10.1021/jacs.1c08810

  日期：2021.12.15

  Molecular photoswitches capable of generating precise pH changes will allow pH-dependent processes to be controlled remotely and noninvasively with light. We introduce a series of new merocyanine photoswitches, which deliver reversible bulk pH changes up to 3.2 pH units (pH 6.5 to pH 3.3) upon irradiation with 450 nm light, displaying tunable and predictable timescales for thermal recovery. We present

  能够产生精确 pH 变化的分子光开关将允许用光远程和无创地控制 pH 依赖性过程。我们介绍了一系列新的部花青光开关，它们在 450 nm 光照射下可提供高达 3.2 pH 单位（pH 6.5 至 pH 3.3）的可逆整体 pH 变化，显示出可调节和可预测的热恢复时间尺度。我们提出的模型表明优化整体 pH 变化的关键参数是可测量的：光开关的溶解度、部花青形式的酸度、螺吡喃和部花青异构体之间的热平衡位置以及可见光下增加的酸度辐照。使用超快瞬态吸收光谱，顺式部花青异构体范围为 30 至 550 ns。量子产率似乎不是批量 pH 转换的限制。我们提出的模型使用实验确定的参数，并且原则上能够预测任何相关部花青光酸获得的 pH 值变化。
• Stability of merocyanine-type photoacids in aqueous solutions
  作者：Nawodi Abeyrathna、Yi Liao

  DOI：10.1002/poc.3664

  日期：2017.8

  the past years, protonated merocyanines (MEHs) have been used as photoacids to control various chemical, material, and biological processes using visible light. For the applications under aqueous conditions, stability of this type of photoacid has been a concern. While hydrolysis of merocyanines is well known, this work showed that deprotonation of MEH to form merocyanine is not necessary for the hydrolysis

  在过去的几年中，质子化的花青素（MEH）被用作光酸，以控制可见光下的各种化学，材料和生物过程。对于在水性条件下的应用，这种光酸的稳定性一直是人们关注的问题。虽然花青素的水解是众所周知的，但这项工作表明，MEH的去质子化反应形成花青不是MEH水解所必需的。通过紫外可见光谱和液相色谱-质谱法鉴定了分解产物。比较不同条件下不同MEH的行为表明水解是由OH-催化的。因此，MEH在较低的pH值下更稳定。用与双键共轭的给电子基团修饰MEH可显着提高其稳定性。通过进行100次照射/恢复循环来测试MEH的光稳定性，并且光酸显示出良好的光稳定性。
• Improving Fatigue Resistance of Dihydropyrene by Encapsulation within a Coordination Cage
  作者：Martina Canton、Angela B. Grommet、Luca Pesce、Julius Gemen、Shiming Li、Yael Diskin-Posner、Alberto Credi、Giovanni M. Pavan、Joakim Andréasson、Rafal Klajn

  DOI：10.1021/jacs.0c06146

  日期：2020.8.26

  thus result in rapid decomposition and poor cycling performance. Here, we show that the reversible isomerization of DHP can be stabilized upon confinement within a PdII6L4 coordination cage. By protecting this reactive intermediate using the cage, each isomerization reaction proceeds to higher yield, which significantly decreases the fatigue experienced by the system upon repeated photocycling. Although

  光致变色分子在不同波长的光照射下发生可逆异构化，这一过程可以改变其物理和化学性质。例如，二氢芘 (DHP) 是一种深色化合物，在可见光照射下会异构化为浅棕色环芳二烯 (CPD)。然后，CPD 可以在用紫外线照射或在黑暗中加热时异构化回 DHP。DHP 和 CPD 之间的转换被认为是通过双自由基中间体进行的；因此，涉及这种不稳定中间体的双分子事件会导致快速分解和循环性能不佳。在这里，我们表明 DHP 的可逆异构化可以在限制在 PdII6L4 配位笼内时稳定。通过使用笼保护这种反应性中间体，每个异构化反应都会进行到更高的产率，这显着降低了系统在重复光循环时所经历的疲劳。尽管已知分子限制有助于稳定反应性物质，但这种作用通常不用于保护反应性中间体并因此提高反应产率。我们设想在限制条件下进行反应不仅会提高光致变色分子的循环性能，而且还可以增加从传统低产率有机反应中获得的产物量。
• A Photoinduced Reversible Phase Transition in a Dipeptide Supramolecular Assembly
  作者：Xianbao Li、Jinbo Fei、Youqian Xu、Dongxiang Li、Tingting Yuan、Guangle Li、Chenlei Wang、Junbai Li

  DOI：10.1002/anie.201711547

  日期：2018.2.12

  traditional covalent conjugation, non‐covalent introduction of a photoswitchable moiety enables reversible photomodulation of non‐photosensitive dipeptide supramolecular assembly. Under light illumination, a long‐lived photoacid generator releases a proton and mediates the dissociation of dipeptide‐based organogel, thereby resulting in sol formation. Under darkness, the photoswitchable moiety entraps

  可调谐的超分子组装已在生物医学，分子催化，光电子学和纳米制造中找到了各种应用。与传统的共价缀合不同，光交换部分的非共价引入可实现非光敏二肽超分子组装的可逆光调制。在光照下，寿命长的光致产酸剂释放质子并介导基于二肽的有机凝胶的解离，从而导致溶胶形成。在黑暗中，可光转换部分捕获质子，导致凝胶再生。此外，伴随以空间受控方式进行的等温循环凝胶-溶胶转变，可自发地制造出可再生的图案。