(+)-Oxojuvabione | 132185-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Oxojuvabione
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(2R)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 132185-48-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: FTXQQDMQYIYPAN-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-(+)-4-(1,5-二甲基-3-氧代己基)-1-环己烯-1-羧酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以2.4 mg的产率得到(+)-Oxojuvabione
  参考文献：
  名称：

  Juvabione analogs from Abies sachalinensis (Fr. Schm.) Mast. II.

  摘要：

  从生长在日本北海道大雪山南麓的松柏（Abies sachalinensis (FR. SCHM.) MAST.）木材中分离出了两种新的 Juvabione 类似物（4 和 5）以及 (+)-epijuvabione 和 (+)-dehydroepijuvabione。(松科）木材中提取的。根据化学和光谱证据，确定 4 和 5 的结构分别为 4(S)-[1(S), 5-二甲基-3-氧代己基]-3-氧代-1-环己烯-1-羧酸甲酯和 4(R)-[1(S), 5-二甲基-3-氧代己基]-3-氧代-1-环己烯-1-羧酸甲酯。以前曾从该树种的木材中分离出 Juvabione 类化合物，而这次只得到了 epijuvabione 类化合物。这些证据表明 A. sachalinensis 木材的成分存在树与树之间的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2570

文献信息

• Occurrence of epijuvabione-type sesquiterpenoids in Abies sachalinensis
  作者：Atsushi Numata、Kenzo Kawai、Chika Takahashi、Tamie Miyamoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97525-3

  日期：1992.1

  The wood of Abies sachalinensis from the Taisetsu mountain range of Japan afforded, in addition to 10 known compounds, seven new epijuvabione-type sesquiterpenoids, (+)-4'-dehydro-oxoepijuvabione, (-)-4'-dehydro-oxojuvabione, epijuvabienol ether, 5'-hydroxyepijuvabione, ar-dihydroxyepijuvabione, 3'-dehydroepijuvabi-5'-ol and 3'-isodihydroepitodomatuic acid. Their stereostructures were elucidated by chemical and spectral evidence.
• Juvabione analogs from Abies sachalinensis (Fr. Schm.) Mast. II.
  作者：Atsushi NUMATA、Kenzo KAWAI、Chika TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.38.2570

  日期：——

  Two new juvabione analogs (4 and 5) were isolated, together with (+)-epijuvabione and (+)-dehydroepijuvabione, from the wood of Abies sachalinensis (FR. SCHM.) MAST. (Pinaceae) grown in the southern base of the Taisetsu mountain range of Hokkaido, Japan. The structures of 4 and 5 were respectively established to be methyl 4(S)-[1(S), 5-dimethyl-3-oxohexyl]-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate and methyl 4(R)-[1(S), 5-dimethyl-3-oxohexyl]-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate on the basis of chemical and spectral evidence. Juvabione-type compounds had been isolated from the wood of this species, whereas this time the epijuvabione-type compounds alone were obtained. This evidence suggests the existence of a tree-to-tree variation in constituents of the A. sachalinensis wood.

  从生长在日本北海道大雪山南麓的松柏（Abies sachalinensis (FR. SCHM.) MAST.）木材中分离出了两种新的 Juvabione 类似物（4 和 5）以及 (+)-epijuvabione 和 (+)-dehydroepijuvabione。(松科）木材中提取的。根据化学和光谱证据，确定 4 和 5 的结构分别为 4(S)-[1(S), 5-二甲基-3-氧代己基]-3-氧代-1-环己烯-1-羧酸甲酯和 4(R)-[1(S), 5-二甲基-3-氧代己基]-3-氧代-1-环己烯-1-羧酸甲酯。以前曾从该树种的木材中分离出 Juvabione 类化合物，而这次只得到了 epijuvabione 类化合物。这些证据表明 A. sachalinensis 木材的成分存在树与树之间的差异。