2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]sulfanylpyridine | 82895-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]sulfanylpyridine
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1-(2-pyridylthio)-2,6-octadiene；geranyl pyridyl sulfide；geranyl 2-pyridyl sulfide；(E)-3,7-dimethyl-1-(pyridyl-2-thio)-2,6-octadiene；2-(3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienylthio)pyridine；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanylpyridine
• CAS: 82895-40-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NS
• 分子量: 247.404
• InChiKey: GGZCVWIXPMAEAB-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]sulfanylpyridine 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium methanolate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 維生素K2類
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 香叶醇 在 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]sulfanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Nakagawa, Iwao; Aki, Koichi; Hata, Tsujiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1315 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(O)-catalyzed alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81764-6

  日期：1994.8

  Palladium(O)-catalyzed alkylation of various allylic carbonates by aromatic thiols allowed the easy preparation of various allylic aryl sulphides in quite good yields. The reaction was regioselective with substitution at the less hindered side of the π-allyl system whatever the temperature of the reaction, and was diastereoselective with net retention of configuration.

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。
• A new synthesis of 1,3-dienes from allyl sulfides and allyl sulfones using tri-n-butylstannylmethyl iodide
  作者：Masahito Ochiai、Shin-ichi Tada、Kenzo Sumi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87301-3

  日期：1982.1

  Allyl 2-pyridyl sulfide or allyl phenyl sulfone on treatment with n-butyllithium in tetrahyrofuran followed by tri-n-butylstannylmethyl iodide () afforded directly the 1,3-diene in good yield.

  在四氢呋喃中先用正丁基锂，然后用三正丁基锡烷基甲基碘（）处理，再用2-吡啶基烯丙基或烯丙基苯基砜制得直接的1,3-二烯，收率很高。
• Ochiai, Masahito; Ukita, Tatsuzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1829 - 1839
  作者：Ochiai, Masahito、Ukita, Tatsuzo、Fujita, Eiichi、Tada, Shin-ichi

  DOI：——

  日期：——
• An expedient approach to E,Z-dienes using the Julia olefination
  作者：André B Charette、Carl Berthelette、David St-Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00941-8

  日期：2001.7

  New reaction conditions were developed for the synthesis of E,Z-dienes from alpha,beta -unsaturated aldehydes and heteroarylsurfones using the Julia reaction. In most cases under optimal conditions, the selectivity of the olefination reaction is better than 88:12 when a pyridylsulfone was used as the precursor. In addition, novel reaction conditions for the chemoselective oxidation of heteroarylthioethers that are compatible with alkenes and dienes are also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Goux Catherine, Lhoste Paul, Sinou Denis, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10321-10330
  作者：Goux Catherine, Lhoste Paul, Sinou Denis

  DOI：——

  日期：——