(2'E,6'E,10'E)-2-Methyl-3-(1'-hydroxy-3',7',11',15'-tetramethyl-2',6',10',14'-hexadecatetraenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene | 156840-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'E,6'E,10'E)-2-Methyl-3-(1'-hydroxy-3',7',11',15'-tetramethyl-2',6',10',14'-hexadecatetraenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: (2E,6E,10E)-1-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 156840-09-4
• 化学式: C₃₃H₄₆O₃
• 分子量: 490.726
• InChiKey: XMUUONSIWLXDEP-YDZVUWPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E,6'E,10'E)-2-Methyl-3-(1'-hydroxy-3',7',11',15'-tetramethyl-2',6',10',14'-hexadecatetraenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三异辛胺 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 維生素K2類
  参考文献：
  名称：

  2.DELTA.-Stereocontrolled Entry to (E)- or (Z)-Prenyl Aromatics and Quinones. Synthesis of Menaquinone-4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00096a069
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2'E,6'E,10'E)-2-Methyl-3-(1'-hydroxy-3',7',11',15'-tetramethyl-2',6',10',14'-hexadecatetraenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  侧链C-1'位带酮基的新型维生素K衍生物的合成及其向甲萘醌4的转化

  摘要：

  在体内利用之前，饮食中的维生素 K 同系物通过侧链部分裂解然后异戊二烯化转化为甲萘醌 4 (MK-4)。我们预测，由于烯丙基部分的 C-1' 位置缺电子，会发生异戊二烯化。因此，作为使 C-1' 位置缺电子的替代方法，通过引入酮基合成了一种新的维生素 K 衍生物，并研究了其向 MK-4 的转化。在 2',3'-二氢叶绿醌侧链的 C-1' 位置引入一个酮基团，已知它可以抵抗 MK-4 的转化，诱导转化为 MK-4 类似物的程度与天然叶绿醌。因此，C-1' 位置的电子缺失对于向 MK-4 的转化很重要。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134614