(2S,3S,4R,5R)-5-azido-2,3-(isopropylenedioxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)hexan-1-ol | 108818-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-azido-2,3-(isopropylenedioxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)hexan-1-ol
• CAS: 108818-04-8
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₇
• 分子量: 335.357
• InChiKey: JZFXRAAJLXJVGN-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  124.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-azido-2,3-(isopropylenedioxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)hexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a031
• 作为产物：
  描述：

  6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(S),5(S)-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-azido-2,3-(isopropylenedioxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a031

文献信息

• Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00391a031

  日期：1987.7