(2R,3R,4S,5S)-4,5-(isopropylenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-2-<(methoxymethoxy)methyl>piperidine | 108818-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-4,5-(isopropylenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-2-<(methoxymethoxy)methyl>piperidine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4,5-(isopropylenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-2-[(methoxymethoxy)methyl]piperidine
• CAS: 108818-06-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆
• 分子量: 291.345
• InChiKey: OBANOWUTVFJOSW-KXNHARMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-4,5-(isopropylenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-2-<(methoxymethoxy)methyl>piperidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a031
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-epoxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.67h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-4,5-(isopropylenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-2-<(methoxymethoxy)methyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a031

文献信息

• Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00391a031

  日期：1987.7