(E)-4-methylpent-2-enal | 24502-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methylpent-2-enal
• 英文别名: 4-methyl-2-pentenal；(E)-4-methyl-2-pentenal；4-methylpent-2-enal；trans-4-methylpent-2-enal；trans-4-methyl-2-pentenal
• CAS: 24502-08-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: RIWPMNBTULNXOH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  30 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.635 (est)
• 物理描述：
  colourless to light yellow liquid; peppery aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; soluble in fats
• 折光率：
  1.435-1.445
• 保留指数：
  1095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methylpent-2-enal 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 BENGAMIDE Z
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B，E和Z的实用对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。

  DOI：

  10.1021/ol026101e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基环丙烷系统的热重排。包含双环[3.2.1]辛烷骨架的功能化，立体化学定义的双环和三环产物的制备

  摘要：

  一项涉及制备和热取代取代的6 --（1-烯基）双环[3.1.0]己-2-烯体系（14，15，23，29，40）的研究表明（a）C-8功能化的双环[3.2.1] octa-2,6-dienes可以很容易地用这种方法制备（14→16； 15→17），（b）即使6-（1-烯基）基团被取代，重排反应也是立体有序的（23→24； 29→30），并且（c）该方法可以扩展到包括三环系统的制备（40→41）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80040-4

文献信息

• One-Pot Tandem 1,4- and 1,2-Addition of Phosphites to α,β-Unsaturated Hydrazones
  作者：Christian Stevens、Ellen Van Meenen、Kurt Masschelein、Kristof Moonen、Ann De Blieck、Jozef Drabowicz

  DOI：10.1055/s-2007-986654

  日期：2007.10

  The 1,4- and 1,2-addition of phosphites to α,β-unsaturated hydrazones was investigated. When silylated phosphites and trialkyl phosphites were compared, trialkyl phosphites gave better conversions and subsequently higher yields. A variety of hydrazones were evaluated as substrate in this reaction, which yield 3-phosphonyl-1-hydrazinoalkyl phosphonates.

  探讨了膦酸酯对α,β-不饱和腙的1,4-和1,2-加成反应。对比了甲硅烷基化膦酸酯和三烷基膦酸酯的效果，结果表明三烷基膦酸酯的转化率更高，从而获得了更高的产率。在该反应中评估了多种腙作为底物，最终产物为3-膦酰基-1-肼基烷基膦酸酯。
• Access to Triazolopiperidine Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Alkenyl C−N Coupling Tandem Reactions
  作者：Guorong Xiao、Kaifu Wu、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100955

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed [3+2] cylcoaddition/ alkenyl C−N coupling tandem reaction was demonstrated. It provided a method for the formation of triazolopiperidine skeletons.

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。
• Enantioselective and Regiodivergent Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Extended Nitro-Michael Acceptors
  作者：Matthieu Tissot、Daniel Müller、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100849j

  日期：2010.6.18

  first highly enantioselective and regiodivergent conjugate addition of trialkylaluminium reagents to nitrodienes and nitroenynes is described. By a design of the substrate and a fine-tuning of the reaction conditions, it is possible to selectively form the 1,4- or 1,6-adduct. The same combination of catalyst, copper source, and a ferrocene-based phosphine ligand afforded enantioselectivities up to 95%

  描述了三烷基铝试剂向硝基二烯和硝基炔的第一次高对映选择性和区域发散性共轭加成。通过底物的设计和反应条件的微调，可以选择性地形成1，4-或1，6-加合物。催化剂，铜源和二茂铁基膦配体的相同组合分别提供高达95％和91％的对映选择性。
• Enantio- and Regioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Polyconjugated Nitroolefins
  作者：Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201300538

  日期：2013.8.19

  The copper‐catalysed conjugate addition of trialkylaluminium and dialkylzinc reagents to polyconjugated nitroolefins (nitrodiene and nitroenyne derivatives) is reported. A reversed Josiphos ligand L7 allows for the selective 1,4‐ or 1,6‐addition with high enantioselectivities.

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。
• Characterisation of the Broadly-Specific O-Methyl-transferase JerF from the Late Stages of Jerangolid Biosynthesis
  作者：Steffen Friedrich、Franziska Hemmerling、Frederick Lindner、Anna Warnke、Johannes Wunderlich、Gesche Berkhan、Frank Hahn

  DOI：10.3390/molecules21111443

  日期：——

  We describe the characterisation of the O-methyltransferase JerF from the late stages of jerangolid biosynthesis. JerF is the first known example of an enzyme that catalyses the formation of a non-aromatic, cyclic methylenolether. The enzyme was overexpressed in E. coli and the cell-free extracts were used in bioconversion experiments. Chemical synthesis gave access to a series of substrate surrogates

  我们描述了 jerangolid 生物合成后期的 O-甲基转移酶 JerF 的特征。JerF 是第一个已知的催化非芳香族环状亚甲基醚形成的酶的例子。该酶在大肠杆菌中过表达，无细胞提取物用于生物转化实验。化学合成提供了一系列覆盖广泛结构空间的底物替代物。酶促测定显示 JerF 具有广泛的底物耐受性和高区域选择性，这使其成为化学酶促合成应用的有吸引力的候选者，尤其适用于 4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one 的后期应用- 含有天然产物。