4-甲基戊-2,4-二烯醛 | 20432-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基戊-2,4-二烯醛
• 英文名称: (E)-4-methyl-2,4-pentadienal
• 英文别名: (E)-4-methylpenta-2,4-dienal；4-methyl-penta-2t,4-dienal；4-Methyl-2,4-pentadienal；(2E)-4-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 20432-43-3
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: CPHXZIBGZOPWBM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  28-30 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  861

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基戊-2,4-二烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An approach to the aryl-C-glycoside DEF-ring system of nogalamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85088-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpenta-1,3-diene 在 四氯苯醌 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 以16%的产率得到4-甲基戊-2,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reaction of certain geometrically defined 1,1-dioxy-4-alkyl- and -4,4-dialkyl-substituted buta-1,3-dienes with halogenated quinones does not involve Diels-Alder or Michael addition chemistry. Instead, rapid competitive oxidation of the dienes to give 2,4-dienoate esters was observed. This new reaction involves strong spatial association between diene and quinone, hydrogen being transferred specifically from the (4E)-alkyl group. Its scope is compared with addition of the same terminally substituted dienes towards the reactive non-quinonoid dienophile tetracyanoethylene.

  DOI：

  10.1071/ch00027

文献信息

• Synthesis of (±)-Bistellettadine A
  作者：Min Yu、Susan S. Pochapsky、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol902895e

  日期：2010.2.19

  Esterification of the trienoic acid with o-xylylene dibromide gave the bis ester that underwent a templated Diels−Alder reaction to afford the macrodiolide stereospecifically in a single step. The synthesis of bistellettadine A was completed in four steps by hydrolysis and side chain elaboration.

  三烯酸与邻二甲苯二溴化物的酯化得到双酯，该双酯经历模板化的 Diels-Alder 反应以在一个步骤中立体定向地提供大二内酯。bistellettadine A的合成通过水解和侧链加工分四步完成。
• Synthesis and1H-,13C-, and57Fe-NMR spectra of mono- and bis[tricarbonyl(?4-diene)iron], and (?3-allyl)tetracarbonyliron trifluoroborate complexes
  作者：Christoph M. Adams、Giovanni Cerioni、Andreas Hafner、Hermann Kalchhauser、Wolfgang von Philipsborn、Roland Prewo、Andreas Schwenk

  DOI：10.1002/hlca.19880710526

  日期：1988.8.10

  with a (Z)-configuration terminal Me group show steric inhibition of metal complexation resulting in lower yields and formation of tetracarbonyl(η2-diene) and tricarbonyl(η4-heterodiene) complexes as additional products. Regioselective attack by C-nucleophiles at the carbonyl C-atoms of the functional group with or without concomitant 1,3 mogration of the Fe(CO)3 group was used to synthesize polyenes and

  多种单-和双[铁（CO）的3（η 4 -二烯）]配合物的烷基，CH 2 OH，CHO，COCH 3，1,3-二烯系统上COOR，和CN的取代基已被合成。用（Z） -构型终端Me基团的二烯显示金属络合的空间抑制从而导致较低的产率和形成的四羰（η 2 -二烯）三羰基和（η 4 -heterodiene）络合物作为附加产品。C-亲核试剂在官能团的羰基碳原子上的区域选择性攻击（带有或不带有Fe（CO）3基团的1,3迁移）被用于合成多烯和类异戊二烯结构单元，如单或双核Fe（CO）3复合体。Fe（co）3复杂的合成子的Wittig - Horner型反应导致立体构象形成（E）构型的烯烃。报告了烯烃和烯丙基有机铁配合物的1 H-，13 C-和57 Fe-NMR光谱，已评估H，H，C，H和C，C偶联常数，并根据其几何形状进行了分析。配位二烯。三羰基[3-6-η-（（（E）-6-甲基-3,5-庚二烯-2-一
• Catalytic Regioselective γ-Methylenation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formaldehyde via Vinylogous Aldol Condensation
  作者：Mahesh S. Kutwal、Sachin Dev、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04110

  日期：2019.4.19

  first vinylogous aldol condensation of α,β-unsaturated aldehydes using aqueous formaldehyde is developed under mild reaction conditions to form the γ-methylenated products with excellent regioselectivity. Using this methodology, a short synthesis of α-triticene, an antifungal compound, is achieved in two steps. The practicality of this methodology is demonstrated by the gram-scale synthesis. Formation of

  在温和的反应条件下，使用甲醛水溶液进行的α，β-不饱和醛的首个乙烯基醇醛缩合反应，形成了具有良好区域选择性的γ-甲基化产物。使用这种方法，可以在两个步骤中完成抗真菌化合物α-三苯甲基的短合成。这种方法的实用性由克级综合证明。还描述了由巴豆醛形成的不寻常的双γ-官能化产物和由苯乙二醛形成的直接不对称乙烯基醇醛醇产物。
• New synthesis of dienals
  作者：Richard C. Cookson、R. Gopalan

  DOI：10.1039/c39780000924

  日期：——

  Addition of sodium derivatives of allyl alcohols (2) to phenylthioacetylene (1) forms adducts (3) which on oxidation and pyrolysis undergo Claisen rearrangement and elimination of benzenesulphenic acid to yield the 2,4-dienals (6).

  将烯丙醇（2）的钠衍生物加到苯硫基乙炔（1）上形成加合物（3），该加合物在氧化和热解时进行克莱森重排和苯磺酸的消除，从而生成2,4-二烯（6）。
• Palladium-catalyzed three carbon chain extension reactions with acrolein acetals. A convenient synthesis of conjugated dienals
  作者：Babu A. Patel、Jin-Il I. Kim、Diana D. Bender、Lien-Chung Kao、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00319a004

  日期：1981.3