BENGAMIDE Z | 118477-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BENGAMIDE Z
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6E)-N-((3S,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-6-hydroxy-1-methyl-2-oxoazepin-3-yl)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methylnon-6-enamide；(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-N-[(3S,6S)-6-hydroxy-1-methyl-2-oxoazepan-3-yl]-2-methoxy-8-methylnon-6-enamide
• CAS: 118477-10-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₇
• 分子量: 388.461
• InChiKey: PKRBZXVKAMNZBZ-WWIZSIRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-甲基十三烷酸 、 BENGAMIDE Z 、 丙酮 在 磷酸 、 zinc(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到BENGAMIDE O
  参考文献：
  名称：

  孟酰胺的再研究：新结构和抗肿瘤研究。

  摘要：

  苯甲酰胺类化合物的结构化学和生物学活性已得到进一步表征。从回收的Jaspis cf中提取的提取物。汇集了斐济五个地点的科植物。鉴定了六种新的苯甲酰胺，分别是M（7b），N（8a），O（8b），P（9a），Q（9b）和R（10），以及已知的苯甲酰胺A（1a），B（ 1b），E（3a），F（3b），Y（5），Z（6），L（7a），G（11a），H（11b）和I（12）。从光谱数据确定了新化合物的结构，并通过半合成进一步证实了其中的一些。从NCI-DTP 60细胞筛查获得了对苯甲酰胺A，B和P的细胞毒性筛查数据。苯甲酰胺A和B比苯甲酰胺P更有效，平均IC（50）值为0.046、0.011和2.70 FM。 。

  DOI：

  10.1021/jo001380+
• 作为产物：
  描述：

  tertbutyl (2S,5S)-2-amino-5-hydroxy-6-(N-methyl-N-phenylmethylamino)hexanoate 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 BENGAMIDE Z
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B，E和Z的实用对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。

  DOI：

  10.1021/ol026101e

文献信息

• A Practical Enantioselective Total Synthesis of the Bengamides B, E, and Z
  作者：Robert K. Boeckman,、Tammy J. Clark、Brian C. Shook

  DOI：10.1021/ol026101e

  日期：2002.6.1

  see text] A practical total synthesis of Bengamides B, E, and Z from a common polyol intermediate is described. Consecutive aldol condensations afford a protected polyol thioester side chain suitable for coupling to the Bengamides. A novel chiral phase transfer catalyzed enantioselective alkylation affords the more highly functionalized amino caprolactams required for Bengamides B and Z. Use of the 2-naphthylmethyl

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。
• Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Extracts from Nettle
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100009927A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.
• The Development of a Convergent and Efficient Enantioselective Synthesis of the Bengamides via a Common Polyol Intermediate
  作者：Robert K. Boeckman, Jr.、Tammy J. Clark、Brian C. Shook

  DOI：10.1002/hlca.200290026

  日期：2002.12

  the bengamide family of antitumor agents from a common polyol thioester is described. Consecutive aldol condensations afford the protected polyol thioester side chain suitable for coupling to the bengamides. A novel chiral-phase-transfer-catalyzed enantioselective alkylation affords the properly functionalized caprolactams required for the synthesis of more-complex members of the bengamide family. Use

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。
• Bengamides Revisited:  New Structures and Antitumor Studies
  作者：Zia Thale、Frederick R. Kinder、Kenneth W. Bair、John Bontempo、Ania M. Czuchta、Richard W. Versace、Penny E. Phillips、Miranda L. Sanders、Sompong Wattanasin、Phillip Crews

  DOI：10.1021/jo001380+

  日期：2001.3.1

  The structural chemistry and biological activity of the bengamide class of compounds have been further characterized. Extracts prepared from recollected Jaspis cf. coriacea from five sites in Fiji were pooled. Six new bengamides, M (7b), N (8a), O (8b), P (9a), Q (9b), and R (10), were identified, accompanied by the known bengamides A (1a), B (1b), E (3a), F (3b), Y (5), Z (6), L (7a), G (11a), H (11b)

  苯甲酰胺类化合物的结构化学和生物学活性已得到进一步表征。从回收的Jaspis cf中提取的提取物。汇集了斐济五个地点的科植物。鉴定了六种新的苯甲酰胺，分别是M（7b），N（8a），O（8b），P（9a），Q（9b）和R（10），以及已知的苯甲酰胺A（1a），B（ 1b），E（3a），F（3b），Y（5），Z（6），L（7a），G（11a），H（11b）和I（12）。从光谱数据确定了新化合物的结构，并通过半合成进一步证实了其中的一些。从NCI-DTP 60细胞筛查获得了对苯甲酰胺A，B和P的细胞毒性筛查数据。苯甲酰胺A和B比苯甲酰胺P更有效，平均IC（50）值为0.046、0.011和2.70 FM。 。