methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 57783-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 57783-73-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: VDXOCUMLSFQTRW-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83.5%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  源自一种天然产物d-葡萄糖的四种不同的区域异构聚碳酸酯

  摘要：

  已经开发了用于制备衍生自天然产物d-葡萄糖的聚碳酸酯的策略，该聚碳酸酯具有降解回其生物可吸收的起始原料和CO 2的潜力。通过使用已建立的碳水化合物保护/去保护化学方法，两种d-葡萄糖衍生物，甲基4,6- -O-亚苄基-α- d-吡喃葡萄糖苷或甲基α- d核磁共振（NMR）光谱证实，将吡喃葡萄糖苷转化为四种不同的区域异构二醇单体，即1,4-，1,6-，2,6-或3,6-二醇），质谱和质谱。然后将每种类型的区域异构单体与光气在共聚单体存在下与三光气原位生成的光气进行缩聚，在吡啶存在下，生成四种具有不同主链区域连接性的聚碳酸酯，通过尺寸排阻色谱法对其进行表征。 ，NMR光谱和IR光谱。有趣的是，它们的热性能，即玻璃化转变温度（T g通过改变单体单元的拓扑组成，可以调节温度和热降解行为。也就是说，具有2,6-和3,6-骨架连接性的聚碳酸酯会导致T g显着提高。与具有1,4-和1,6-骨干连接的那些相比，温度分别为85和83°C，显示T

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b00591

文献信息

• A General Approach to <i>O</i> ‐Sulfation by a Sulfur(VI) Fluoride Exchange Reaction
  作者：Chao Liu、Cangjie Yang、Seung Hwang、Samantha L. Ferraro、James P. Flynn、Jia Niu

  DOI：10.1002/anie.202007211

  日期：2020.10.12

  scalable and facile synthesis of complex bioactive molecules carrying O‐sulfates remains challenging. Reported here is a general approach to O‐sulfation by the sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) reaction between aryl fluorosulfates and silylated hydroxy groups. Efficient sulfate diester formation was achieved through systematic optimization of the electronic properties of aryl fluorosulfates. The versatility

  O-硫酸化是生物活性分子中广泛存在的重要化学代码，但携带 O-硫酸盐的复杂生物活性分子的可扩展和简便合成仍然具有挑战性。这里报道的是通过芳基氟硫酸盐和甲硅烷基化羟基之间的硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 反应进行 O-硫酸化的一般方法。通过对芳基氟硫酸盐的电子特性进行系统优化，实现了有效的硫酸二酯形成。这种 O-硫酸化策略的多功能性在各种复杂分子的可扩展合成中得到证明，这些分子在不同位置携带硫酸二酯，包括单糖、二糖、氨基酸和类固醇。从硫酸二酯中选择性水解和氢解去除芳基掩蔽基团，以优异的产率得到相应的 O-硫酸盐产物。该策略为合成 O-硫酸盐生物活性化合物提供了强大的工具。
• Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yoko Mori、Hitoshi Tanaka、Seiichi Hayashi、Yumi Iwai、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.60.2301

  日期：1987.6

  Several partially benzylated derivatives of 6-deoxy-d-glucose (d-quinovose) were synthesized from appropriate di-O-benzyl-d-glucosides whose primary hydroxyl group is unprotected, via unimolar tosylation and subsequent reduction with LiAlH4.

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。
• Ditritylation of Methyl and Benzyl α-D-Gluco-, -Manno-, and -Galactopyranosides and Preparation of Their Partially Benzylated Derivatives
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Toyosaku Yoshida、Masaharu Uchino、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.1171

  日期：1983.4

  The ditritylation of methyl and benzyl α-D-gluco-, -manno-, and -galactopyranosides with trityl chloride in pyridine at 70 °C proceeds in a regioselective manner to give the 2,6-ditrityl ethers of the glucosides, the 3,6-ones of the mannosides, and both 2,6- and 3,6-ones of the galactosides. The rearrangement of the trityl group from O-3 to O-2 of the mannosides at 100 °C causes the selective formation

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。
• <i>o</i> ‐Cyanobenzoate: A Recyclable and Reusable Stereo‐directing Group for β‐ <i>O</i> ‐Glycosylation via Pd(0)‐catalyzed Ferrier Rearrangement
  作者：Pradip Das、Mosidur Rahaman Molla、Amit Kumar、Rima Thakur

  DOI：10.1002/asia.202101156

  日期：2022.2

  Stereoselective synthesis of 2,3-dideoxy-β-O-glycosides has been reported herein. C3-(o-cyanobenzoate) ester protected glucal substrates have been efficiently glycosylated under Pd(0) catalyzed Ferrier rearrangement. The reaction was compatible with a large range of alcohol nucleophiles which afforded the rearranged products in high to excellent β-selectivities. Further, the successful recycling and reusing of the

  本文报道了2,3-二脱氧-β- O-糖苷的立体选择性合成。C3-( o-氰基苯甲酸酯) 酯保护的葡萄糖底物在Pd(0) 催化的Ferrier 重排下被有效地糖基化。该反应与大范围的醇亲核试剂相容，从而使重排产物具有高至优异的 β-选择性。此外，导向基团的成功回收和再利用使该方法有利于可持续化学。
• Electrochemical O-glycosylation using thioglycosides as glycosyl donors in the presence of a catalytic amount of sodium trifluoromethanesulfonate as a supporting electrolyte
  作者：Nobuo Tanaka、Fumiaki Ohnishi、Daisuke Uchihata、Shigeru Torii、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.004

  日期：2007.10

  O-glycosylation of primary alcohols with O-protected thioglycosides was performed in the presence of a small amount of sodium trifluoromethansulfonate (12.5 mol % to glycosyl acceptor) as a supporting electrolyte. The reaction was successfully carried out in an undivided cell to give O-glycosides in good yields with a high electro-efficiency (ca. 1 F/mol) at 15 °C in acetonitrile.

  在少量三氟甲磺酸钠（相对于糖基受体为12.5摩尔％）的辅助电解质存在下，用O保护的硫代糖苷对伯醇进行电化学O-糖基化。该反应成功地在不分格的槽中进行，以高收率在15°C的乙腈溶液中以高收率得到了O-糖苷类化合物。